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Sigma-Aldrich

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal

99%

Synonyme(s) :

2,2-Dimethoxyethylamine

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About This Item

Formule linéaire :
NH2CH2CH(OCH3)2
Numéro CAS:
22483-09-6
Poids moléculaire :
105.14
Numéro Beilstein :
741868
Numéro CE :
245-026-5
Numéro MDL:
MFCD00008135
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847473
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.417 (lit.)

Point d'ébullition

135-139 °C/95 mmHg (lit.)

Densité

0.965 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(CN)OC

InChI

1S/C4H11NO2/c1-6-4(3-5)7-2/h4H,3,5H2,1-2H3

Clé InChI

QKWWDTYDYOFRJL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal reacts with sulfone, followed by hydrolysis and reductive amination by adding desired piperazine derivative to yield piperazine derivatives of 2-furanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine.

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal is used as a building block for the synthesis of various acylated and sufonylated oxyenamides.

Application

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal was used in a study to develop a fluorescent substrate for aldehyde dehydrogenase. It was used in preparation of chitosan-dendrimer hybrids having various functional groups such as carboxyl, ester and poly(ethylene glycol). It was used in an efficient 3-step synthesis of a bicyclic proline analog from L-ascorbic acid and in 3-component reaction catalyzed by MgClO4 leading to α-aminophosphonates.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Hitoshi Sashiwa et al.
Biomacromolecules, 4(5), 1244-1249 (2003-09-10)
Chitosan-dendrimer hybrids having various functional groups such as carboxyl, ester, and poly(ethylene glycol) groups were prepared successfully using dendrimer acetal by reductive N-alkylation. The synthetic procedure could be accomplished by one-step reaction without organic solvent. The degree of substitution of
Improved synthesis of imidazole-2-carboxaldehyde, imidazole-2-carboxylic acid, and ethyl imidazole-2-carboxylate
Galeazzi, Eduviges and Guzman
The Journal of Organic Chemistry, 60, 1090-1092 (1995)
Stereoselective Synthesis of 2-Oxyenamides
Krieg, Sara-Cathrin and Grimmer
European Journal of Organic Chemistry (2022)
Chi B Vu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(19), 4835-4838 (2004-09-03)
Piperazine derivatives of 2-furanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine have recently been shown to be potent and selective adenosine A(2a) receptor antagonists. We now demonstrate that potent and selective A(2a) receptor antagonists could still be obtained when the arylpiperazines are separated from the triazolotriazine core
R W Storms et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(16), 9118-9123 (1999-08-04)
Because hematopoietic stem cells are rich in aldehyde dehydrogenase (ALDH) activity, we developed a fluorescent substrate for ALDH, termed BODIPY aminoacetaldehyde (BAAA), and tested its potential for isolating primitive human hematopoietic cells. A population of cells with low orthogonal light
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