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SML3176

Sigma-Aldrich

WEHI-539 hydrochloride

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

(E)-5-(3-(4-(Aminomethyl)phenoxy)propyl)-2-(8-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)thiazole-4-carboxylic acid hydrochloride, 5-[3-[4-(Aminomethyl)phenoxy]propyl]-2-[8-[2-(2-benzothiazolyl)hydrazinylidene]-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl]-4-thiazolecarboxylic acid hydrochloride, WEHI 539 hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C31H29N5O3S2 · xHCl
Peso molecular:
583.72 (free base basis)
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

condição de armazenamento

desiccated

cor

faint yellow to dark orange

solubilidade

DMSO: 2 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[s]1c(nc(c1CCCOc6ccc(cc6)CN)C(=O)O)c2cc3c(cc2)CCC=C3NNc4[s]c5c(n4)cccc5

InChI

1S/C31H29N5O3S2/c32-18-19-10-14-22(15-11-19)39-16-4-9-27-28(30(37)38)34-29(40-27)21-13-12-20-5-3-7-24(23(20)17-21)35-36-31-33-25-6-1-2-8-26(25)41-31/h1-2,6-8,10-15,17,35H,3-5,9,16,18,32H2,(H,33,36)(H,37,38)

chave InChI

BDQRJRWAPLGIFF-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

An apoptosis inducer that selectively targets the anti-apoptotic Bcl-2 family member Bcl-XL with high affinity.
WEHI-539 is an apoptosis inducer that selectively targets the anti-apoptotic Bcl-2 family member Bcl-XL with high affinity (KD = 0.6 nM; 500-fold over Bcl-2 and 400-fold over Bcl-W, Mcl-1 and A1) in a manner distinct from that of ABT-737. WEHI blocks Bcl-XL from targeting the BH3 domain of the pro-apoptotic family member Bim with high potency (IC50 = 1.1 nM), exhibiting no inhibitory potency against Mcl-1-BimBH3 interaction (IC50 >10 μM). WEHI-539 is shown to induce apoptosis in human and murine cultures by selectively antagonizing Bcl-XL prosurvival activity (EC50 <10 nM/Mcl-1-knockout MEF, <0.5 nM/mouse platelets, and <32 nM/human platelets).

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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