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SML1873

Sigma-Aldrich

(2R,6R)-Hydroxynorketamine hydrochloride

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

(2R,6R)-HNK hydrochloride; (2R,6R)-2-Amino-2-(2-chlorophenyl)-6-hydroxy-cyclohexanone hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H14ClNO2 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
276.16
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

powder

atividade óptica

[α]/D -95 to -115°, c = 1 in H2O

controle de medicamentos

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

condição de armazenamento

desiccated

cor

white to beige

solubilidade

H2O: 25 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C1[C@@](C2=CC=CC=C2Cl)(N)CCC[C@H]1O.Cl

Ações bioquímicas/fisiológicas

(2R,6R)-Hydroxynorketamine is a ketamine metabolite that has rapid antidepressant activity without ketamine-related side effects. The NMDAR antagonist (R,S)-ketamine must be metabolized to (2S,6S;2R,6R)-hydroxynorketamine (HNK) to have antidepressant effects. The (2R,6R)-HNK enantiomer appears to be the enantiomer most responsible for antidepressant effects in a mouse study and unlike (2S,6S)-HNK, (2R,6R)-HNK caused no significant changes in locomotion or coordination. (2R,6R)-HNK does not seem to have the same addiction potential as ketamine, since mice did not self-administer pharmacologically relevant doses of (2R,6R)-HNK under the same conditions where ketamine was readily self-administered. The (2R,6R)-HNK antidepressant appears to involve activation of AMPA glutamate receptors rather than inhibition of NMDA glutamate receptors.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Panos Zanos et al.
Nature, 533(7604), 481-486 (2016-05-05)
Major depressive disorder affects around 16 per cent of the world population at some point in their lives. Despite the availability of numerous monoaminergic-based antidepressants, most patients require several weeks, if not months, to respond to these treatments, and many

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