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Merck
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SML1642

Sigma-Aldrich

DHED

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

(17β)-10,17-Dihydroxy-estra-1,4-dien-3-one, 10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one, 3,16-Dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H24O3
Número CAS:
549-02-0
Peso molecular:
288.38
Código UNSPSC:
51111800
ID de substância PubChem:
329825983
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

powder

atividade óptica

[α]/D -20 to -30°, c = 1 in methanol

cor

white to light brown

solubilidade

DMSO: 10 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O[C@@]12C(CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@H]4O)=CC(C=C1)=O

InChI

1S/C18H24O3/c1-17-8-7-15-13(14(17)4-5-16(17)20)3-2-11-10-12(19)6-9-18(11,15)21/h6,9-10,13-16,20-21H,2-5,7-8H2,1H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18+/m0/s1

chave InChI

UIKDFTLKOKNUJP-UGDFAFBOSA-N

Aplicação

DHED has been used to induce an increase of estrogen levels in 3K transgenic mice with Parkinson′s disease (PD)-like motor syndrome.

Ações bioquímicas/fisiológicas

DHED (10β,17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-one) is an inactive prodrug that selectively produces estrogen solely in the brain. DHED is converted to 17β-estradiol in the brain by an enzyme only expressed in the CNS, but is inert in the rest of the body. DHED was found to provide neuroprotection in a rat stroke model and reversed neurological symptoms of estrogen deprivation such as memory problems in female rats lacking ovaries.
DHED is a substrate for nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH)-dependent dehydrogenase/reductase. Its expression in the brain is correlated to neuroprotection functionality.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H360Df

Classificações de perigo

Repr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Molly M Rajsombath et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 39(38), 7628-7640 (2019-08-14)
Many studies report a higher risk for Parkinson's disease (PD) and younger age of onset in men. This, and the fact that the neuropathological process underlying PD symptoms may begin before menopause, suggests that estrogen-based hormone therapy could modify this
Laszlo Prokai et al.
Science translational medicine, 7(297), 297ra113-297ra113 (2015-07-24)
Many neurological and psychiatric maladies originate from the deprivation of the human brain from estrogens. However, current hormone therapies cannot be used safely to treat these conditions commonly associated with menopause because of detrimental side effects in the periphery. The

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