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SML1221

Sigma-Aldrich

Dutasteride

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

17β-N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-one, (5α,17β)-N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C27H30F6N2O2
Número CAS:
164656-23-9
Peso molecular:
528.53
Número MDL:
MFCD00937869
Código UNSPSC:
51111800
ID de substância PubChem:
329825728
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

atividade óptica

[α]/D +18 to +24°, c = 1 in chloroform-d

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 2 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C1C=C[C@@]2(C)[C@](CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@H]4C(NC5=CC(C(F)(F)F)=CC=C5C(F)(F)F)=O)([H])N1

InChI

1S/C27H30F6N2O2/c1-24-11-9-17-15(4-8-21-25(17,2)12-10-22(36)35-21)16(24)6-7-19(24)23(37)34-20-13-14(26(28,29)30)3-5-18(20)27(31,32)33/h3,5,10,12-13,15-17,19,21H,4,6-9,11H2,1-2H3,(H,34,37)(H,35,36)/t15-,16-,17-,19+,21+,24-,25+/m0/s1

chave InChI

JWJOTENAMICLJG-QWBYCMEYSA-N

Informações sobre genes

human ... SRD5A1(6715) , SRD5A2(6716) , SRD5A3(79644)

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Dutasteride is a potent dual inhibitor of 5α-reductase isoenzymes types 1 and 2 (IC50 = 6 nM 5-AR1; 7 nM 5-AR2). Dutasteride blocks testosterone conversion to dihydrotesterone, and is used clinically for treating benign prostatic hyperplasia (BPH).

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H351,H360FD

Classificações de perigo

Carc. 2 - Repr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
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0000416517
0000274023
0000274022
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Akira Tsujimura et al.
Urology, 85(1), 274-274 (2014-12-03)
To evaluate histologic change in human prostate samples treated with dutasteride and to elucidate direct effects of dutasteride on human prostate tissue, the present study was conducted by using a xenograft model with improved severe combined immunodeficient (super-SCID) mice, although
Christopher Wu et al.
Expert opinion on pharmacotherapy, 14(10), 1399-1408 (2013-06-12)
Benign prostatic hyperplasia (BPH) is an age-related phenomenon associated with prostatic enlargement and bladder outlet obstruction that can cause significant lower urinary tract symptoms that greatly affect quality of life. Dutasteride is a selective inhibitor of type 1 and type
5α-Reductase Inhibition Coupled with Short Off Cycles Increases Survival in the LNCaP Xenograft Prostate Tumor Model on Intermittent Androgen Deprivation Therapy.
Pascal, L.E., et al.
The Journal of Urology, Oct 31 (2014)
Sungsin Jo et al.
Arthritis research & therapy, 22(1), 121-121 (2020-05-26)
Ankylosing spondylitis (AS) is characteristically male-predominant, and progressive spinal ankylosis affects male patients more severely; however, the hormonal effects in males with AS are poorly understood. In the present study, the regulatory effects of dutasteride, a 5-α reductase inhibitor that

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