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SML1166

Sigma-Aldrich

Salirasib

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

2-(((2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)sulfanyl)benzoic acid, FTS, Farnesylthiosalicylic acid, S-Farnesylthiosalicylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H30O2S
Número CAS:
162520-00-5
Peso molecular:
358.54
Número MDL:
MFCD00467723
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329825696
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 20 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(O)C1=CC=CC=C1SC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C

InChI

1S/C22H30O2S/c1-17(2)9-7-10-18(3)11-8-12-19(4)15-16-25-21-14-6-5-13-20(21)22(23)24/h5-6,9,11,13-15H,7-8,10,12,16H2,1-4H3,(H,23,24)/b18-11+,19-15+

chave InChI

WUILNKCFCLNXOK-CFBAGHHKSA-N

Aplicação

Salirasib has been used as a farnesyltransferase inhibitor.[1]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Salirasib (Farnesylthiosalicylic acid) is a RAS inhibitor that acts by dislodging the farnesylated protein from the membrane, facilitating Ras degradation. Salirasib impairs downstream signaling and suppresses growth and migration of proliferating tumor cells in in vitro and in vivo models. Salirasib (Farnesylthiosalicylic acid) has recently been shown to possess significant anti-inflammatory and anti-arthritic properties.
Salirasib (Farnesylthiosalicylic acid) is a RAS inhibitor.
Salirasib (S-trans,trans-Farnesylthiosalicylic Acid /FTS) is a synthetic small molecule that has an ability to block all forms of Ras, unlike farnesyltransferase inhibitors, which fail to inhibit K-Ras and N-Ras function due to alternative membrane-binding mechanisms.[2][3] Salirasib along with gemcitabine, exhibits anti-tumor activity and biomarker modulation in preclinical models of metastatic pancreatic adenocarcinoma (PDA).[4] It is also used as a potent therapeutic for lung cancer.[5]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000157002
0000123271
0000117774
0000117773

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A phase II trial of Salirasib in patients with lung adenocarcinomas with KRAS mutations.
Riely G J, et al.
Journal of Thoracic Oncology : Official Publication of the International Association for the Study of Lung Cancer, 6(8), 1435-1437 (2011)
Membrane localization of acetylated CNK1 mediates a positive feedback on RAF/ERK signaling.
Fischer A, et al.
Science Advances, 3(8), e1700475-e1700475 (2017)
Suppression of lung cancer tumor growth in a nude mouse model by the Ras inhibitor salirasib (farnesylthiosalicylic acid).
Zundelevich A, et al.
Molecular Cancer Therapeutics, 6(6), 1765-1773 (2007)
Orally administered FTS (salirasib) inhibits human pancreatic tumor growth in nude mice.
Haklai R, et al.
Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 61(1), 89-96 (2008)
Nofar Erlichman et al.
Cancers, 14(4) (2022-02-26)
Therapies targeting the PD-L1/PD-1 axis have recently been introduced to triple-negative breast cancer (TNBC) with limited efficacy, suggesting that this axis promotes tumor progression through mechanisms other than immune suppression. Here, we over-expressed WT-PD-L1 in human TNBC cells (express endogenous
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