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SML0277

Sigma-Aldrich

Methylnaltrexone bromide

≥97% (HPLC)

Sinônimo(s):

17-(Cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-6-oxomorphinanium bromide, MNTX, Methylnaltrexonium, Mrz-2663, N-Methylnaltrexone, Naltrexone MB, Quaternary ammonium naltrexone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H26NO4 · Br
Número CAS:
Peso molecular:
436.34
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Ensaio

≥97% (HPLC)

Formulário

powder

condição de armazenamento

desiccated

cor

white to beige

solubilidade

H2O: ≥5 mg/mL

Condições de expedição

wet ice

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[Br-].C[N@+]1(CC[C@]23[C@H]4Oc5c(O)ccc(C[C@@H]1[C@]2(O)CCC4=O)c35)CC6CC6

InChI

1S/C21H25NO4.BrH/c1-22(11-12-2-3-12)9-8-20-17-13-4-5-14(23)18(17)26-19(20)15(24)6-7-21(20,25)16(22)10-13;/h4-5,12,16,19,25H,2-3,6-11H2,1H3;1H/t16-,19+,20+,21-,22?;/m1./s1

chave InChI

IFGIYSGOEZJNBE-KNLJMPJLSA-N

Informações sobre genes

human ... OPRM1(4988)

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Descrição geral

Methylnaltrexone does not cross blood brain barrier and does not affect the opioid effects in the brain, such as analgesia.[1] It is used to treat opioid-induced constipation (OIC).[2]

Aplicação

Methylnaltrexone bromide has been used as a drug to measure plasma protein binding (PPB), permeability (Pm) and the membrane coefficient (KIAM) for the prediction of blood brain barrier (BBB) penetration.[3] It is also used as a mu-opioid receptor (MOR) antagonist to abrogate morphine tolerance and opioid-induced hyperalgesia (OIH).[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Methylnaltrexone bromide is a narcotic antagonist.
Methylnaltrexone bromide is a narcotic antagonist. It is a peripheral mu-opiod receptor antagonist that cannot cross the blood-brain barrier. It reverses many opioid side-effects without interfering with pain relief.

Características e benefícios

This compound is featured on the Opioid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Health hazard

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

STOT SE 2 Oral

Órgãos-alvo

Gastrointestinal tract

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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A Brokjaer et al.
Neurogastroenterology and motility : the official journal of the European Gastrointestinal Motility Society, 27(5), 693-704 (2015-03-27)
Opioid antagonists are increasingly used to abolish the gastrointestinal side effects of opioids. However, they can potentially interfere with local analgesia exerted via opioid receptors in the gut. Thus, in the current study we aimed to explore the effect of
Antonio Gatti et al.
Clinical drug investigation, 32(5), 293-301 (2012-03-15)
Opioids are one of the most widely used therapies for the palliative treatment of cancer pain; however, despite their proven analgesic efficacy, they are associated with several adverse effects. Associated with psychological distress and multiple concomitant clinical concerns, constipation is
Expanding LogP: Present possibilities
Vraka C, et al.
Nuclear Medicine and Biology, 58, 20-32 (2018)
Loss of mu-opioid receptor signaling in nociceptors, but not microglia, abrogates morphine tolerance without disrupting analgesia
Corder G, et al.
Nature Medicine, 23(2), 164-164 (2017)
Methylnaltrexone for reversal of constipation due to chronic methadone use: a randomized controlled trial
Yuan CS, et al.
JAMA : The Journal of the American Medical Association, 283(3), 367-372 (2000)

Artigos

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