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S1014

Sigma-Aldrich

Streptonigrin

from Streptomyces flocculus, ≥98% (HPLC), powder, apoptosis inducer

Sinônimo(s):

Bruneomycin, Nigrin

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C25H22N4O8
Número CAS:
3930-19-6
Peso molecular:
506.46
Beilstein:
599390
Número CE:
223-501-8
Número MDL:
MFCD00063401
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
24899458
NACRES:
NA.77

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Nome do produto

Streptonigrin from Streptomyces flocculus, ≥98%

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥98%

espectro de atividade do antibiótico

viruses

Modo de ação

DNA synthesis | interferes

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

COc1ccc(c(O)c1OC)-c2c(C)c(nc(c2N)-c3ccc4C(=O)C(OC)=C(N)C(=O)c4n3)C(O)=O

InChI

1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)

chave InChI

PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Streptonigrin (SN) is an aminoquinone antitumour antibiotic. Its antineoplastic activity requires reductive activation by Xanthine-converting enzymes. It induces apoptosis by a mechanism involving NF-κB. DNA cleavage reaction and chromosome damage by SN are influenced by the nature of the metal ion present and dependent on the production of free radicals. Its antibiotic activity is iron-activated.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H300

Declarações de precaução

P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Oral

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000371941
0000332004
0000371941
0000332004
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Mi Huang et al.
Veterinary research, 52(1), 48-48 (2021-03-21)
Iron is essential for most bacteria to survive, but excessive iron leads to damage by the Fenton reaction. Therefore, the concentration of intracellular free iron must be strictly controlled in bacteria. Riemerella anatipestifer (R. anatipestifer), a Gram-negative bacterium, encodes the
Nilanjana Chatterjee et al.
Journal of bacteriology, 202(14) (2020-05-13)
Group A streptococcus (GAS) produces millions of infections worldwide, including mild mucosal infections, postinfection sequelae, and life-threatening invasive diseases. During infection, GAS readily acquires nutritional iron from host heme and hemoproteins. Here, we identified a new heme importer, named SiaFGH
Laura C C Cook et al.
mBio, 10(3) (2019-06-27)
Streptococcus pyogenes (group A streptococcus [GAS]) is a serious human pathogen with the ability to colonize mucosal surfaces such as the nasopharynx and vaginal tract, often leading to infections such as pharyngitis and vulvovaginitis. We present genome-wide transcriptome sequencing (RNASeq)
Dylan B England et al.
Organic letters, 10(16), 3631-3634 (2008-07-17)
A series of N-propargylindole-2-carboxamides were found to undergo a AuCl 3-catalyzed cycloisomerization to give beta-carbolinones in high yield. The corresponding beta-chlorocarboline derivative was prepared and used for Pd(0)-catalyzed cross-coupling chemistry directed toward the synthesis of lavendamycin analogues.
Timothy J Donohoe et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(41), 16418-16421 (2011-09-29)
The synthesis of the potent antitumor agent (±)-streptonigrin has been achieved in 14 linear steps and 11% overall yield from ethyl glyoxalate. The synthesis features a challenging ring-closing metathesis reaction, followed by elimination and aromatization, to furnish a key pentasubstituted
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