R7632

Retinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Sinônimo(s): Axeroftol, Vitamina A, Vitamina A alcoólica, Vitamina A₁, all-trans-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₀H₃₀O
• Número CAS: 68-26-8
• Peso molecular: 286.45
• Beilstein: 403040
• Número CE: 200-683-7
• Número MDL: MFCD00001552
• Código UNSPSC: 12352205
• eCl@ss: 34058018
• ID de substância PubChem: 24899395
• NACRES: NA.79

Propriedades

• fonte biológica: synthetic
• Ensaio: ≥95% (HPLC)
• Formulário: (Powder or Powder with Lumps)
• atividade específica: ~2700 U/mg
• técnica(s): HPLC: suitable
• cor: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• pf: 61-63 °C (lit.)
• Condições de expedição: dry ice
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• chave InChI: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Descrição

Descrição geral

O retinol, ou vitamina A alcoólica, é a principal forma circulante da vitamina A. Ele não é biologicamente ativo. O retinol, ou retinol all-trans, é uma molécula de 20 carbonos com um anel ciclo-hexenil, uma cadeia lateral com quatro ligações duplas (na configuração trans) e um grupo álcool terminal.[1]

Aplicação

O retinol foi usado:

• na síntese de ácido all-trans-retinoico em células HepG2[2]
• para estudar o efeito do retinol sobre o crescimento de células colônicas normais murinas cultivadas como organoides[3]
• como padrão para determinação de vitamina A em células[4]
• como componente de um meio quimicamente definido para cultura de órgão de testículos e espermatogênese in vitro.[5]

Ações bioquímicas/fisiológicas

O retinol age como precursor de retinoides ativos. Ele é convertido em retinaldeído e, em seguida, em ácido retinoico. O ácido all-trans-retinoico e o ácido 9-cis-retinoico são os ligantes dos receptores nucleares, receptores de ácido retinoico (RAR) e receptores retinoides X (RXR). Esses receptores são reguladores da transcrição de diversos genes.[6]

O retinol e seus derivados têm propriedades antienvelhecimento. Além disso, ele funciona como agente antirrugas. Porém, devido à sua fotoinstabilidade e potencial de irritar a pele, ele não é amplamente usado em formulações cosméticas.[7] O retinol é usado no tratamento de dermatoses, incluindo fotoenvelhecimento. Sua deficiência está associada ao desenvolvimento de xerose e hiperqueratose folicular.[1]

Embalagem

Frasco de vidro que protege da luz.

Frasco de vidro sem fundo. O conteúdo fica dentro de um cone fundido.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H317,H319,H360FD,H413
• Declarações de precaução: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 1
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves