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P8399

Sigma-Aldrich

Psoralen

≥99% (HPLC)

Sinônimo(s):

6,7-Furanocoumarin, 7H-Furo[3,2-g]benzopyran-7-one, Ficusin, Furo[3,2-g]coumarin

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C11H6O3
Número CAS:
Peso molecular:
186.16
Beilstein:
152784
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

Ensaio

≥99% (HPLC)

Formulário

powder

fluorescência

λex 335 nm; λem 460 nm (pH 7.0)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C1Oc2cc3occc3cc2C=C1

InChI

1S/C11H6O3/c12-11-2-1-7-5-8-3-4-13-9(8)6-10(7)14-11/h1-6H

chave InChI

ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Photochemical reagent for the investigation of nucleic acid structure and function.
Psoralen has been used:
  • as a crosslinker for dsRNA for in- situ hybridization studies[1]
  • in testing melanin dispersal effects in fish scale melanophores[2]
  • to test its stimulatory effects in osteoblast a cell proliferation assay[3]
  • as a reference standard in high-performance liquid chromatography (HPLC)[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Psoralen belongs to the linear type furanocoumarins.[5] It intercalates and induces interstrand cross-links in DNA. On UV exposure psoralen is excited leading to irreversible intercalation with DNA by covalent bond formation.[5] This property of psoralen ultraviolet A light (PUVA) is exploited in treating skin diseases and cutaneous T-cell lymphoma.[5] However, usage psoralen also leads to hepatotoxicity[6] and cytotoxicity by the generation of psoralen photoproducts (POPs).[7] It may be useful in treating osteoporosis[8]

Características e benefícios

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The Journal of Biological Chemistry, 291(47), 24364-24376 (2016)
Psoralen stimulates osteoblast proliferation through the activation of nuclear factor-kappaB-mitogen-activated protein kinase signaling
Li F, et al.
Experimental and Therapeutic Medicine, 14(3), 2385-2391 (2017)
Psoralen and isopsoralen ameliorate sex hormone deficiency-induced osteoporosis in female and male mice
Yuan X, et al.
BioMed Research International, 2016 (2016)
In vitro responses of fish melanophores to lyophilized extracts of Psoralea corylifolia seeds and pure psoralen
Ali SA, et al.
Pharmaceutical biology, 49(4), 422-427 (2011)
Psoralen induced liver injury by attenuating liver regenerative capability
Zhou W, et al.
Frontiers in Pharmacology, 9, 1179-1179 (2018)

Artigos

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

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