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I6875

Sigma-Aldrich

5-Iodocytosine

Sinônimo(s):

4-Amino-2-hydroxy-5-iodopyrimidine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C4H4IN3O
Número CAS:
1122-44-7
Peso molecular:
237.00
Número MDL:
MFCD00023162
Código UNSPSC:
41106305
ID de substância PubChem:
24896095
NACRES:
NA.51

fonte biológica

synthetic (organic)

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥99% (TLC)

forma

powder

solubilidade

formic acid: 50 mg/mL

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[H]N1C=C(I)C(N)=NC1=O

InChI

1S/C4H4IN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9)

chave InChI

UFVWJVAMULFOMC-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

5-Iodocytosine is a modified pyrimidine used in the synthesis of molecules such as pyrrolocytosine and biologically active derivatives.

Aplicação

5-Iodocytosine has been used as iodinated nucleotide with the single crystals of the 3D DNA designed motif for single anomalous dispersion (SAD) studies.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302

Declarações de precaução

P264 - P270 - P301 + P312 - P501

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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R H E Hudson et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 22(5-8), 1029-1033 (2003-10-21)
The Pd0/Cu1 catalyzed cross-coupling of terminal alkynes onto peptide nucleic acid monomers or submonomers bearing iodinated nucleobases has been utilized as a route to base-modified oligomers. Both 5-iodouracil and 5-iodocytosine derivatives undergo the cross-coupling to give the expected products in
Mouse RS21-C6 is a mammalian 2'-deoxycytidine 5'-triphosphate pyrophosphohydrolase that prefers 5-iodocytosine.
Nonaka M, Tsuchimoto D, et al.
Febs Letters, 276, 1654-1666 (2009)
T S Heuer et al.
Biochemistry, 36(35), 10655-10665 (1997-09-02)
The virally encoded integrase protein carries out retroviral integration, and to do so, it must make specific interactions with both viral and target DNA sequences. The retroviral integrase has three domains: an amino-terminal region of about 50 amino acids that
Y Yoshimura et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 8(7), 1545-1558 (2000-09-08)
As part of our ongoing investigation of the synthesis of biologically interesting 2'-modified-4'-thionucleosides, we synthesized 2'-deoxy-2'-fluoro-4'-thioarabinofuranosylpyrimidine and -purine nucleosides, and evaluated their antiviral and antitumor activities. In the pyrimidine series, beta-anomers of 5-ethyluracil, 5-iodouracil, 5-chloroethyluracil, and 5-iodocytosine derivatives showed potent
Chemistry for the synthesis of nucleobase-modified peptide nucleic acid
Hudson RHE, et al.
Pure and Applied Chemistry. Chimie Pure Et Appliquee, 76(7-8), 1591-1598 (2004)
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