H6278

4-Hidroxitamoxifeno

≥98% (HPLC), powder, Tamoxifen metabolite

• Sinônimo(s): 4-(1-[4-(Dimetilaminoetoxi)fenil]-2-fenil-1-butenil)fenol, 4-OHT, cis/trans-4-hidroxitamoxifeno
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₆H₂₉NO₂
• Número CAS: 68392-35-8
• Peso molecular: 387.51
• Código UNSPSC: 51111800
• ID de substância PubChem: 24895736
• NACRES: NA.77

Propriedades

• Nome do produto: 4-Hidroxitamoxifeno, ≥70% Z isomer (remainder primarily E-isomer)
• Nível de qualidade: 300
• Ensaio: ≥98% (HPLC)
• Formulário: powder
• condição de armazenamento: desiccated; protect from light
• solubilidade: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• espectro de atividade do antibiótico: neoplastics
• Modo de ação: enzyme | inhibits
• originador: AstraZeneca
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6
• InChI: 1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-
• chave InChI: ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N
• Informações sobre genes: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

Descrição

Descrição geral

O 4-Hidroxitamoxifeno (4-OHT), um modulador seletivo do receptor de estrogênio (SERM) de primeira geração, age como um antagonista em células de câncer de mama, mas exibe efeitos semelhantes ao estrogênio no útero e nos ossos.[1] É um metabólito ativo do pró-fármaco tamoxifeno (TAM), funcionando como um antagonista do receptor de estrogênio. O 4-OHT se liga aos receptores de estrogênio para inibir a proliferação celular induzida pelo estradiol sem induzir citotoxicidade. É um metabólito do antiestrogênio tamoxifeno e apresenta maior afinidade do que o tamoxifeno e seus outros metabólitos para a ligação aos receptores de estrogênio, sendo 50 a 100 vezes mais potente na inibição da proliferação celular em células normais de mama humana e linhagens de células cancerígenas de mama em cultura.[2]

O 4-OHT inibiu eficazmente o crescimento celular na ausência de estrogênio quando a proliferação celular foi estimulada pela insulina ou fator de crescimento epidérmico. O 4-OHT inibe a peroxidação lipídica nas membranas celulares e apresenta atividade de captura de radicais peroxila.[3]

Aplicação

O 4-hidroxitamoxifeno tem sido usado:

• para induzir a recombinação de organoides do intestino delgado.[4]
• estudar seu impacto sobre a capacidade das células mononucleares do sangue periférico (PMNCs) humano de formar colônias hematopoiéticas.[5]
• para induzir a superexpressão de MYCN na linha de células de neuroblastoma para determinar como a expressão elevada de MYCN influencia a sensibilidade das células de neuroblastoma à apoptose induzida pelo inibidor de BIRC5/survivina, YM155.[6]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Metabólito do medicamento quimioterápico tamoxifeno, com uma atividade de agonista/antagonista de estrógeno mais potente que a do fármaco original. Também ativo como inibidor intramembranar da peroxidação lipídica.

Características e benefícios

Este composto foi desenvolvido pela AstraZeneca. Para explorar a lista de outros compostos desenvolvidos pela indústria farmacêutica e medicamentos aprovados/candidatos a medicamentos, clique aqui.

Este composto é apresentado na página de Receptores nucleares (esteroides) do Manual de classificação do receptor e transdução de sinal. Para ver outras páginas do manual clique aqui.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302 + H312 + H332,H315,H319,H361fd
• Declarações de precaução: P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges