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E7881

Sigma-Aldrich

Emodin

from Frangula bark, ≥90% (HPLC), casein Kinase 2 (CK2) inhibitor

Sinônimo(s):

1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthracenedione, 1,3,8-Tri­hydroxy-6-methyl­anthra­quinone, 6-Methyl-1,3,8-tri­hydroxy­anthra­quinone, Archin, Emodol, Frangula-emodin, Frangulic acid, Rheum emodin

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C15H10O5
Número CAS:
Peso molecular:
270.24
Beilstein:
1888141
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nome do produto

Emodin, from Frangula bark, ≥90% (HPLC)

fonte biológica

Frangula bark

Nível de qualidade

Ensaio

≥90% (HPLC)

solubilidade

DMSO: soluble
aqueous base: soluble
ethanol: soluble

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)cc3C(=O)c2c1

InChI

1S/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3

chave InChI

RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Emodin is an anthraquinone derivative, extracted from rhubarb (Rheum palmatum).[1] It has antibacterial,[1] anti-neoplastic, anti-inflammatory and anti-angiogenesis properties. Emodin exhibits cytotoxic effects, apoptosis and stimulates the expression of hypoxia-inducible factor 1α, glutathione S-transferase P and N-acetyltransferase.[2] It prevents the growth of prostate cancer cells.[1] Emodin is used to treat constipation and hemorrhoid. It displays immunosuppressive and anti-diabetic effects.[3]

Aplicação

Emodin has been used:
  • to investigate its regulatory mechanisms on lipopolysaccharide (LPS)-induced inflammatory injury in myocarditis[4]
  • as a reference standard for the development and validation of high performance liquid chromatography (HPLC)-photodiode array (PDA) assay method[3]
  • to inhibit Tau aggregation[5]
  • for direct binding assay[6]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Inhibitor of NF-κB activation and adhesion molecule expression. Casein Kinase 2 (CK2) inhibitor.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The Journal of Biological Chemistry, 290(27), 17029-17040 (2015)

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