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D0627

Sigma-Aldrich

3′,5′-monofosfato cíclico de N6,2′-O-dibutiriladenosina

N6,2′-O-Dibutyryladenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt

≥96% (HPLC), powder

Sinônimo(s):

AMP cíclico dibutirílico, Bucladesina, cAMP dibutirílico

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About This Item

Fórmula linear:
C18H23N5O8PNa
Número CAS:
Peso molecular:
491.37
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.51

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fonte biológica

synthetic (organic)

Nível de qualidade

Ensaio

≥96% (HPLC)

Formulário

powder

Impurezas

≤0.5% Cyclic AMP
≤3% monobutyryl derivatives

cor

off-white

solubilidade

H2O: 100 mg/mL

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

chave InChI

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

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Aplicação

O dibutiril-CAMP é um análogo de CAMP permeável à célula que ativa a proteína quinase (PKA) dependente de CAMP ou a via de sinalização de CAMP/PKA. O dibutiril-CAMP é usado como um indutor de diferenciação morfológica e modulador da sinalização celular em células como as células de Schwann. O dibutiril-cAMP é usado em diversos estudos de diferenciação, como diferenciação neural/diferenciação neuronal.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Análogo de cAMP permeável à célula que ativa a proteína quinase (PKA) dependente de cAMP.

Atenção

Perde o grupo 2′-O-butiril em pH 8,5

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Junji Yamauchi et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 31(35), 12579-12592 (2011-09-02)
In development of the peripheral nervous system, Schwann cells proliferate, migrate, and ultimately differentiate to form myelin sheath. In all of the myelination stages, Schwann cells continuously undergo morphological changes; however, little is known about their underlying molecular mechanisms. We
Annelieke S Wentzel et al.
Scientific reports, 10(1), 13470-13470 (2020-08-12)
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De-Yi Liu et al.
Fertility and sterility, 99(1), 86-91 (2012-09-19)
To determine association between defective protein kinases C (PKC) and A (PKA) and disordered zona pellucida (ZP)-induced acrosome reaction (DZPIAR) in normozoospermic infertile men with normal sperm-ZP binding. Sperm from DZPIAR infertile men were treated without (control) or with (test)
Ana Borrajo et al.
Neuropharmacology, 85, 1-8 (2014-06-01)
Several recent studies have shown that activation of the RhoA/Rho-associated kinase (ROCK) pathway is involved in the MPTP-induced dopaminergic cell degeneration and possibly in Parkinson's disease. ROCK inhibitors have been suggested as candidate neuroprotective drugs for Parkinson's disease. However, the
Witold Korytowski et al.
FEBS letters, 588(1), 65-70 (2013-11-26)
StAR family proteins in vascular macrophages participate in reverse cholesterol transport (RCT). We hypothesize that under pathophysiological oxidative stress, StARs will transport not only cholesterol to macrophage mitochondria, but also pro-oxidant cholesterol hydroperoxides (7-OOHs), thereby impairing early-stage RCT. Upon stimulation

Protocolos

Step-by-step culture protocols for neural stem cell culture including NSC isolation, expansion, differentiation and characterization.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. is this product sterile?

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    1. This product is not sterile. Prepared solutions may be filter sterilized.

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    1 answer
    1. This product is soluble in water at 100 mg/mL. The solubility in DMSO has not been determined. Following reconstitution, aliquot and freeze at -20°C for up to 3 months or refrigerate at 2 - 8°C for up to 3 days. Avoid pH of 8.5 or greater as hydrolysis will occur. Please see the link below to review the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/368/353/d0627pis-ms.pdf

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