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Sigma-Aldrich

Hypericin from Hypericum perforatum

~95% (HPLC)

Sinônimo(s):

4,5,7,4′,5′,7′-Hexahydroxy-2,2′-dimethylnaphthodianthrone, Cyclo werrol, Hypericum red

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C30H16O8
Número CAS:
Peso molecular:
504.44
Beilstein:
1917913
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensaio

~95% (HPLC)

Nível de qualidade

solubilidade

1 M NaOH: 10 mg/mL, turbid, dark green

cadeia de caracteres SMILES

Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)c4c5c(O)cc(O)c6C(=O)c7c(O)cc(C)c8c1c2c(c34)c(c78)c56

InChI

1S/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12(34)6-14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3-6,31-36H,1-2H3

chave InChI

BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Hypericin hydrophobic is a red color pigment occurring naturally in Hypericum perforatum. Its fluorescence is measured at 600 nm.[1] It is localized in the intracellular membranes including nuclear membrane, mitochondrial membrane, Golgi apparatus, lysosomes and endoplasmic reticulum.[2]

Aplicação

Hypericin from Hypericum perforatum has been used:
  • in the broth macrodilution test and antibacterial assay against bacterial strains[3]
  • as a medium supplement for human malignant melanoma cells for irradiation and localization studies[2]
  • as a ligand for pregnane X receptor (PXR) and as defatting medium supplement for primary human hepatocytes culture[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Hypericin is a potent inhibitor of protein kinase C (PKC), telomerase, cytochrome P450 and reverse transcriptase.[1] It is exploited for its photosensitizing functionality in photodynamic therapy (PDT) and photodynamic diagnosis (PDD) in cancer cells.[5]
Anthraquinone-derivative within St. John′s wort. Antibacterial effective against Gram-positive and Gram-negative bacteria.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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