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21882

Sigma-Aldrich

5(6)-Carboxy-2′,7′-dichlorofluorescein

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥95% (TLC)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H10Cl2O7
Número CAS:
Peso molecular:
445.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.32

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linha de produto

BioReagent

Nível de qualidade

Ensaio

≥95% (TLC)

Formulário

solid

pKa 

5.1

pf

≥250 °C (lit.)

solubilidade

DMF: soluble
DMSO: soluble
H2O: soluble (pH ≥ 5)

fluorescência

λex 504 nm; λem 529 nm in 0.1 M Tris pH 8.0

adequação

suitable for fluorescence

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)c1ccc(c(c1)C(O)=O)C2=C3C=C(Cl)C(=O)C=C3Oc4cc(O)c(Cl)cc24.OC(=O)c5ccc(C(O)=O)c(c5)C6=C7C=C(Cl)C(=O)C=C7Oc8cc(O)c(Cl)cc68

InChI

1S/2C21H10Cl2O7/c22-13-4-11-17(6-15(13)24)30-18-7-16(25)14(23)5-12(18)19(11)10-3-8(20(26)27)1-2-9(10)21(28)29;22-13-4-11-17(6-15(13)24)30-18-7-16(25)14(23)5-12(18)19(11)9-2-1-8(20(26)27)3-10(9)21(28)29/h2*1-7,24H,(H,26,27)(H,28,29)

chave InChI

WHFHRELKGQJJBQ-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

5(6)-Carboxy-2′,7′-dichlorofluorescein may be used as a specific substrate/probe to study the identity, activity and specificity of multidrug resistance protein 2 (MRP2) molecules.
suitable as pH-indicator

Outras notas

Fluorescent intracellular pH indicator in the pH 4-5 range[1]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Susan Pratt et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 27(5), 524-532 (2005-12-13)
Multidrug resistance protein-5 (MRP5, ABCC5) is a member of the ATP-binding cassette transporter superfamily that effluxes a broad range of natural and xenobiotic compounds such as cyclic GMP, antiviral compounds, and cancer chemotherapeutic agents including nucleoside-based drugs, antifolate agents and
Phyllanthin and hypophyllanthin inhibit function of P-gp but not MRP2 in Caco-2 cells.
Sukhaphirom N, Vardhanabhuti N, et al.
J. Pharm. Pharm. Sci., 65, 292-299 (2013)
M Nedergaard et al.
Analytical biochemistry, 187(1), 109-114 (1990-05-15)
Derivatives of fluorescein sensitive to pH are extensively utilized for the determination of intracellular pH (pHi). Available dyes have pKa values of approximately 7.0, and are not well suited for measuring acidic pHi. We examined the fluorescein derivative, 5 (and
Ekkehard Stehfest et al.
Archives of toxicology, 80(3), 125-133 (2005-12-24)
Defense against toxic endo- and xenobiotics is a major concern of all living species and ABC transporters play a vital role in this defense system. Multidrug resistance associated proteins 1 (MRP1) is a cellular detoxifying factor supposed to transport a
B Laupèze et al.
Life sciences, 68(11), 1323-1331 (2001-03-10)
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