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Sigma-Aldrich

Iodo

ACS reagent, ≥99.8%, solid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
I2
Número CAS:
7553-56-2
Peso molecular:
253.81
Beilstein:
3587194
Número CE:
231-442-4
Número MDL:
MFCD00011355
Código UNSPSC:
12141916
eCl@ss:
38050601
ID de substância PubChem:
329752021
NACRES:
NA.21

grau

ACS reagent

Nível de qualidade

200

densidade de vapor

9 (vs air)

pressão de vapor

0.31 mmHg ( 25 °C)
1 mmHg ( 38.7 °C)

Ensaio

≥99.8%

forma

solid

resistividade

1.3E15 μΩ-cm

Impurezas

≤0.01% nonvolatiles

pb

184 °C (lit.)

pf

113 °C (lit.)

traços de ânion

Cl- and Br-: ≤0.005%

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

II

InChI

1S/I2/c1-2

chave InChI

PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

O iodo exibe polarização dielétrica excepcionalmente alta em vários solventes (dioxano, isobutileno, p-xileno e benzeno).

Aplicação

Catalisador para a síntese de ésteres por condensação de ácidos carboxílicos com álcoois ou transesterificação.

Um método brando e eficiente para esterificação e transesterificação catalisadas por iodo
O iodo foi usado para a visualização fácil de ácido 9-bromononanoico, éster alílico por cromatografia em camada fina (TLC). Ele também é usado para o preparo de solução de oxidação, necessária para a síntese de oligodesoxinucleotídeos contendo fosforotioato na terminação 3′.
O iodo pode ser usado para catalisar:
  • Síntese de 5-(4-nitrofenil)-10,15,20-trifenilporfirina.
  • Aminação oxidativa de ligações C-H de hidrocarbonetos saturados.
  • Proteção de aminas com grupo benziloxicarbonil (Cbz).
  • Acoplamento/anelação oxidativa direta de β-ceto ésteres ou 2-piridinil-β-ésteres com alcenos para formar di-hidrofuranos e indolizina, respectivamente.
  • Tiocianação de sistemas aromáticos para formar tiocianatos de arila.
  • Esterificação de celulose com anidrido acético para formar triacetato de celulose.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system, Thyroid

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Iodine-catalyzed one-pot synthesis of unsymmetrical meso-substituted porphyrins.
Boens B, et al.
Tetrahedron, 66(11), 1994-1996 (2010)
Iodine-Catalyzed Radical Oxidative Annulation for the Construction of Dihydrofurans and Indolizines.
Tang S, et al.
Organic Letters, 17(10), 2404-2407 (2015)
Molecular iodine-catalyzed efficient N-Cbz protection of amines.
Varala R, et al.
Journal of the Iranian Chemical Society, 4(3), 370-374 (2007)
Iodine/MeOH: a novel and efficient reagent system for thiocyanation of aromatics and heteroaromatics.
Yadav JS, et al.
Tetrahedron Letters, 45(14), 2951-2954 (2004)
Iodine catalyzed esterification of cellulose using reduced levels of solvent.
Biswas A, et al.
Carbohydrate Polymers, 68(3), 555-560 (2007)
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