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Sigma-Aldrich

Lead(IV) acetate

reagent grade, 95%

Sinônimo(s):

Lead tetraacetate, Pb(acac)4

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About This Item

Fórmula linear:
Pb(CH3CO2)4
Número CAS:
546-67-8
Peso molecular:
443.38
Beilstein:
3595640
Número CE:
208-908-0
Número MDL:
MFCD00008693
Código UNSPSC:
12352302
eCl@ss:
38140424
ID de substância PubChem:
329751682

grau

reagent grade

Nível de qualidade

200

Ensaio

95%

forma

crystalline powder
powder, crystals or chunks

adequação da reação

reagent type: catalyst
core: lead

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/4C2H4O2.Pb/c4*1-2(3)4;/h4*1H3,(H,3,4);/q;;;;+4/p-4

chave InChI

JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J

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Descrição geral

Lead(IV) acetate is an inorganic lead salt. It participates in α-acetoxylation of ketones and oxidative decarboxylation of carboxylic acids. It along with an ionic halide (particularly chloride) salt participates in the decarboxylation of acids to afford alkyl chlorides. It affords the corresponding α,β-unsaturated γ-acetoxy-γ-lactones via reaction with 2-(trimethylsiloxy)furans.

Aplicação

Lead(IV) acetate (LTA) may be used as an oxidizing reagent for the oxidation of following compounds:
  • unsaturated and aromatic hydrocarbons
  • monohydroxylic and saturated alcohols
  • nitrogen-containing compounds
It may be used for the following conversions:
  • Aromatic primary amines to symmetrical azo compounds.
  • Aliphatic primary amines to alkyl cyanides.
  • Primary amides to carbamates.
  • Hydrazones to azoacetates.
  • 2-(Trimethylsiloxy) furans to α,β-unsaturated γ-acetoxy-γ-lactones.
  • Aryl ethyl ketones to alkyl 2-arylpropanoates.
  • Acetophenones to methyl aryl acetates.
Smoothly induces the addition of difluorodiiodomethane to alkenes and alkynes.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1A - STOT RE 2

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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The reaction of 2-(trialkylsiloxy) furans with lead (IV) acetate. The synthesis of dl-pyrenophorin.
Asaoka M, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 53(4), 1061-1064 (1980)
Facile synthesis of alkyl 2-arylpropanoates from aryl ethyl ketones using lead (IV) acetate.
Fujii K, et al.
Synthesis, 1982(06), 456-457 (1982)
Lead (IV) Acetate.
Mihailovic ML, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2005)
A new method for Halodecarboxylation of Acids using Lead (IV) acetate.
Kochi JK.
Journal of the American Chemical Society, 87(11), 2500-2502 (1965)
One-Step Synthesis of Methyl Arylacetates from Acetophenones Using Lead (IV) Acetate.
Myrboh B, et al.
Synthesis, 1981(02), 126-127 (1981)
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