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18280

Sigma-Aldrich

3-Bromopyridine

purum, ≥97.0% (GC)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H4BrN
Número CAS:
Peso molecular:
158.00
Beilstein:
105880
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:

grau

purum

Ensaio

≥97.0% (GC)

índice de refração

n20/D 1.571 (lit.)
n20/D 1.571

p.e.

173 °C (lit.)

densidade

1.64 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Brc1cccnc1

InChI

1S/C5H4BrN/c6-5-2-1-3-7-4-5/h1-4H

chave InChI

NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

3-Bromopyridine was used in the synthesis of cis-1-methyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydropyrrolo[3,2-f]pyrindine (a nicotine analog). It was also used in the preparation of 3-pyridylboronic acid.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

125.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

52 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Hongbin Zhai et al.
Organic letters, 4(25), 4385-4386 (2002-12-06)
[reaction: see text] The title compound, 2, has been synthesized in 45% overall yield in six steps from 3-bromopyridine. The hexahydropyrrolo[3,2-f]pyrindine skeleton was constructed from key intermediate 5, via intramolecular azomethine ylide-alkene [3 + 2] cycloaddition. The present work constitutes
Wenjie Li et al.
The Journal of organic chemistry, 67(15), 5394-5397 (2002-07-20)
3-Pyridylboronic acid was prepared in high yield and bulk quantity from 3-bromopyridine via a protocol of lithium-halogen exchange and "in situ quench". This technique was further studied and evaluated on other aryl halides in the preparation of arylboronic acids.

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