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NECA

≥99% (HPLC), solid, adenosine receptor agonist, Calbiochem^®

• Sinônimo(s): Adenosine Receptor Agonist, NECA, (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₂H₁₆N₆O₄
• Número CAS: 35920-39-9
• Peso molecular: 308.29
• Número MDL: MFCD00069195
• Código UNSPSC: 12352200
• NACRES: NA.77

Propriedades

• Nome do produto: Adenosine Receptor Agonist, NECA,
• Ensaio: ≥99% (HPLC)
• Nível de qualidade: 100
• Formulário: solid
• potência: 14 nM K_i
• fabricante/nome comercial: Calbiochem^®
• condição de armazenamento: OK to freeze; protect from light
• cor: white
• solubilidade: DMSO: 50 mM
• Condições de expedição: wet ice
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: [n]2(c3ncnc(c3nc2)N)C1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)C(=O)NCC
• InChI: 1S/C12H16N6O4/c1-2-14-11(21)8-6(19)7(20)12(22-8)18-4-17-5-9(13)15-3-16-10(5)18/h3-4,6-8,12,19-20H,2H2,1H3,(H,14,21)(H2,13,15,16)/t6-,7+,8-,12?/m0/s1
• chave InChI: JADDQZYHOWSFJD-QQIVLSGASA-N

Descrição

Descrição geral

A cell-permeable adenosine analog that acts a potent non-selective agonist of adenosine receptors (K_i = 14 nM, 20 nM, 2.4 µM and 6.2 nM for A₁, A_2A, A_2B, A₃, respectively). Increases intracellular cAMP production (EC₅₀ = 3.1 µM in A_2B expressing CHO cells). Shown to increase glucagon release in a dose-dependent manner and inhibit insulin release at low concentrations. Although at higher concentration some insulin release is observed. Also, displays a wide range adenosine-dependent effects, such as blocking platelet aggregation and inhibiting DNA synthesis. When administered at reperfusion, it is shown reduce infarction and block the formation of the mitochondrial permeability transition pore by activating p70S6 kinase.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Reversible: yes

Embalagem

Packaged under inert gas

Advertência

Toxicity: Standard Handling (A)

Reconstituição

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Outras notas

Forster, K., et al. 2006. Basic Res. Cardiol.101, 319.
de Zwart, M., et al. 1998. Nucleosides Nucleotides.17, 969.
Phillis, J. et al. 1986, Pharm. Biochem. Behavior.24, 263
Durcan, M. J., et al. 1989. Pharmacol Biochem Behav.32, 487.
Bacher, S., et al. 1982. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol.329, 67.
Cusack, N., et al. 1981. Br J Pharm.72, 443.
Londos, C., et al. 1980. Proc Natl Acad Sci.77, 2551.

Informações legais

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H300
• Declarações de precaução: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Classificações de perigo: Acute Tox. 2 Oral
• Código de classe de armazenamento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable