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860470P

Avanti

1-deoxysphingosine

Avanti Research™ - A Croda Brand 860470P, powder

Sinônimo(s):

1-deoxysphingosine (m18:1)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H37NO
Número CAS:
193222-34-3
Peso molecular:
283.49
Número MDL:
MFCD22416646
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

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Formulário

powder

embalagem

pkg of 1 × 1 mg (860470P-1mg)
pkg of 1 × 10 mg (860470P-10mg)

fabricante/nome comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand 860470P

tipo de lipídio

bioactive lipids
sphingolipids

Condições de expedição

dry ice

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

C[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

chave InChI

ZREXGWPJFRJAJU-SWESGNQDSA-N

Descrição geral

1-deoxysphingosine (1-deoxySO) has a (4E) double bond in its structure and is synthesized by the catabolism of 1-deoxyceramide in the presence of ceramidase enzyme.[1] It is an unsaturated deoxy-sphingoid base.[2]

Aplicação

1-deoxysphingosine may be used for the complex preparation with bovine serum albumin for cytotoxicity testing of MN9D dopaminergic neuroblastoma cell line[3] and dorsal root ganglion neurons cultures.[2] It may also be used as a standard for quantification of spingolipids from human plasma samples by liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC−ESI−MS/MS).[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

1-deoxysphingosine levels are elevated in lymphoblasts in hereditary sensory neuropathy type 1 (HSAN1) disorder.[2]

Embalagem

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860470P-10mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860470P-1mg)

Informações legais

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

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Analysis of sphingolipids in extracted human plasma using liquid chromatography electrospray ionization tandem mass spectrometry
Bui HH, et al.
Analytical Biochemistry, 423(2), 187-194 (2012)
Regula Steiner et al.
Journal of lipid research, 57(7), 1194-1203 (2016-05-12)
The 1-deoxysphingolipids (1-deoxySLs) are formed by an alternate substrate usage of the enzyme, serine-palmitoyltransferase, and are devoid of the C1-OH-group present in canonical sphingolipids. Pathologically elevated 1-deoxySL levels are associated with the rare inherited neuropathy, HSAN1, and diabetes type 2
Elucidating the chemical structure of native 1-deoxysphingosine
Steiner R, et al.
Journal of Lipid Research, 57(7), 1194-1203 (2016)
M F Dohrn et al.
European journal of neurology, 22(5), 806-814 (2015-01-28)
Diabetic distal sensorimotor polyneuropathy (DSPN) is a frequent, disabling complication of diabetes mellitus. There is increasing evidence that sphingolipids play a role in insulin resistance and type 2 diabetes (T2DM). Whether neurotoxic 1-deoxy-sphingolipids are elevated in DSPN patients' plasma and
Hereditary sensory neuropathy type 1 is caused by the accumulation of two neurotoxic sphingolipids
Penno A, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 285(15), 11178-11187 (2010)
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