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E50000

Sigma-Aldrich

Ethyl trifluoroacetate

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Sinônimo(s):

Trifluoroacetic acid ethyl ester

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About This Item

Fórmula linear:
CF3COOC2H5
Número CAS:
Peso molecular:
142.08
Beilstein:
1761411
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

99%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.307 (lit.)

p.e.

60-62 °C (lit.)

densidade

1.194 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CCOC(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H5F3O2/c1-2-9-3(8)4(5,6)7/h2H2,1H3

chave InChI

STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Ethyl trifluoroacetate can be used:
  • To synthesize cyclopentenones or furans containing trifluoromethyl group from aromatic ynones.[1]
  • In the selective trifluoroacetylation of anilines catalyzed by 4-dimethylaminopyridine.[2]
  • As a starting material in the two-step electrosynthesis of trifluoroacetyltrimethylsilane (CF3COSiMe3).[3]
  • In the preparation of trifluoromethyl ketones via trifluoroacetic ester/ketone metathesis with alkyl aryl ketones.[4]
  • To synthesize o-fluorinated trifluoro acetophenones from substituted fluorobenzene.[5]

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

30.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-1 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Synthesis of 4-(Trifluoromethyl) cyclopentenones and 2-(Trifluoromethyl) furans by Reductive Trifluoroacetylation of Ynones
Zhang T and Maekawa H
Organic Letters, 19(24), 6602-6605 (2017)
Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
Zhou Y, et al.
Tetrahedron, 70(31), 4668-4674 (2014)
Non-defluorinative electrochemical silylation of ethyl trifluoroacetate: a practical synthesis of trifluoroacetyltrimethylsilane via its ethyltrimethylsilyl ketal
Bordeau M, et al.
Tetrahedron Letters, 44(19), 3741-3744 (2003)
Synthesis of substituted 3-trifluoromethylbenzo[b]thiophenes
Owton WM
Tetrahedron Letters, 44(38), 7147-7149 (2003)
Xiaoyan Li et al.
Preparative biochemistry & biotechnology, 47(9), 852-859 (2016-05-26)
Uridine 5'-diphosphate N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc) is a natural UDP-monosaccharide donor for bacterial glycosyltransferases, while uridine 5'-diphosphate N-trifluoacetyl glucosamine (UDP-GlcNTFA) is its synthetic mimic. The chemoenzymatic synthesis of UDP-GlcNAc and UDP-GlcNTFA was attempted by three recombinant enzymes. Recombinant N-acetylhexosamine 1-kinase was used

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