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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium cyanide

technical, ≥80%

Sinônimo(s):

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
Número CAS:
Peso molecular:
268.48
Beilstein:
3598808
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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grau

technical

Nível de qualidade

Ensaio

≥80%

Formulário

crystals

pf

89-92 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

chave InChI

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Tetrabutylammonium cyanide can be used as a catalyst:
  • For the deprotection of aliphatic thioacetate to synthesize free thiols in the presence of a protic solvent[1].
  • In the O-TMS cyanosilylation of carbonyl compounds to synthesize cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN)[2].
  • For the ring expansion of β-lactams to synthesize γ-lactams through a bond cleavage of the β-lactam in the presence of acetonitrile[3].

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Benito Alcaide et al.
Organic letters, 7(18), 3981-3984 (2005-08-27)
Tetrabutylammonium cyanide (20 mol %) catalyzes ring expansion of 4-(arylimino)methylazetidin-2-ones 2 to 5-aryliminopyrrolidin-2-ones 3 through a novel N1-C4 bond cleavage of the beta-lactam nucleus. New, efficient one-pot protocols to enantiopure succinimide derivatives 3 and 4 from beta-lactam aldehydes 1 have
Tetrabutylammonium cyanide catalyzes the addition of TMSCN to aldehydes and ketones
Cordoba R, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 4, 94-99 (2004)
Aliphatic thioacetate deprotection using catalytic tetrabutylammonium cyanide
Holmes B, et al.
Tetrahedron, 61, 12339-12342 (2005)
Matt Petrowsky et al.
The journal of physical chemistry. B, 116(33), 10098-10105 (2012-07-31)
Onsager's model of the dielectric constant is used to provide a molecular-level picture of how the dielectric constant affects mass and charge transport in organic liquids and organic liquid electrolytes. Specifically, the molecular and system parameters governing transport are the
Fabio Galeotti et al.
Journal of chromatography. A, 1284, 141-147 (2013-03-05)
In this study, by using tetrabutylammonium bisulfate as ion-pairing reagent, we were able to separate all the main heparin/heparan sulfate disaccharides generated by the action of heparinases along with the main Hep tetrasaccharide possessing a 3-O-sulfate group on the sulfoglucosamine

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