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Sigma-Aldrich

O-(2-Aminoethyl)-O′-(2-azidoethyl)pentaethylene glycol

≥90% (oligomer purity)

Sinônimo(s):

Azido-PEG-amine (n=6)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C14H30N4O6
Número CAS:
Peso molecular:
350.41
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensaio

≥90% (oligomer purity)

Formulário

liquid

adequação da reação

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

grupo funcional

amine
azide

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

NCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-]

InChI

1S/C14H30N4O6/c15-1-3-19-5-7-21-9-11-23-13-14-24-12-10-22-8-6-20-4-2-17-18-16/h1-15H2

chave InChI

VCQSTKKJKNUQBI-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

O-(2-Aminoethyl)-O′-(2-azidoethyl)pentaethylene glycol can be used:
  • As a reactant for the synthesis of thin films of azide functionalized poly(L-glutamic acid) for drug delivery.[1]
  • For the synthesis of curcumin monoazide derivatives for fabricating biologically active curcumin conjugates.[2]
  • To modify the surface of TiO2 nanoparticles to attach DNA strands for photocatalytic reduction of CO2.[3]
  • For the conjugation of poly(ethylene glycol) (PEG) with toll-like receptor 7 (TLR7) to improve its pharmaceutical properties.[4]

O-(2-Aminoethyl)-O′-(2-azidoethyl)pentaethylene glycol has been used in the synthesis of Alexa568-azide, a fluorescent azide that can undergo click staining reaction with 5-ethynyluridine-labeled cellular RNA.[5][6]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of monofunctional curcumin derivatives, clicked curcumin dimer, and a PAMAM dendrimer curcumin conjugate for therapeutic applications.
Shi W, et al.
Organic Letters, 9(26), 5461-5464 (2007)
Low-fouling, biofunctionalized, and biodegradable click capsules.
Ochs CJ, et al.
Biomacromolecules, 9(12), 3389-3396 (2008)
Exploring RNA transcription and turnover in vivo by using click chemistry.
Jao CY & Salic A.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 105(41), 15779-15784 (2008)
DNA for Assembly and Charge Transport Photocatalytic Reduction of CO2.
Ma K, et al.
Advanced Sustainable Systems, 2(4), 1700156-1700156 (2018)
Synthesis and characterization of PEGylated toll like receptor 7 ligands.
Chan M, et al.
Bioconjugate Chemistry, 22(3), 445-454 (2011)

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