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Sigma-Aldrich

Z-Gly-Bt

97%

Sinônimo(s):

N-Z-(1-Benzotriazolylcarbonyl)methylamine, Benzyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethylcarbamate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C16H14N4O3
Número CAS:
Peso molecular:
310.31
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

adequação da reação

reaction type: solution phase peptide synthesis

pf

110-117 °C

aplicação(ões)

peptide synthesis

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(NCC(=O)n1nnc2ccccc12)OCc3ccccc3

InChI

1S/C16H14N4O3/c21-15(20-14-9-5-4-8-13(14)18-19-20)10-17-16(22)23-11-12-6-2-1-3-7-12/h1-9H,10-11H2,(H,17,22)

chave InChI

GXIYFGDLDAFXEF-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Ilker Avan et al.
The Journal of organic chemistry, 76(12), 4884-4893 (2011-04-02)
Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52-94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47-87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from
Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)

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