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Sigma-Aldrich

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate

Sinônimo(s):

(S,S)-Et-DUPHOS-Rh

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C31H48F3O3P2RhS
Número CAS:
Peso molecular:
722.62
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

forma

powder

cadeia de caracteres SMILES

[Rh+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CC[C@H]2CC[C@H](CC)P2c3ccccc3P4[C@@H](CC)CC[C@@H]4CC

InChI

1S/C22H36P2.C8H12.CHF3O3S.Rh/c1-5-17-13-14-18(6-2)23(17)21-11-9-10-12-22(21)24-19(7-3)15-16-20(24)8-4;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)8(5,6)7;/h9-12,17-20H,5-8,13-16H2,1-4H3;1-2,7-8H,3-6H2;(H,5,6,7);/q;;;+1/p-1/b;2-1-,8-7-;;/t17-,18-,19-,20-;;;/m0.../s1

chave InChI

HZLILTNLWVOBFS-ZCTOJWETSA-M

Descrição geral

1,2-Bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate is an electron-rich C2 symmetric bis(phospholane) ligand for enantioselective catalytic reactions.

Aplicação

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands

Catalyst involved in:
  • Oxidation of the δ-position via ruthenium catalysis
  • Stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters and macrocyclic peptideomimetics
  • Synthesis of cyclopeptide alkaloid mucronine E, fluoro-containing amino acids, and labeled protease inhibitors
(S,S)-Et-DUPHOS-Rh may be used as an efficient catalyst in the synthesis of (S)-2-quinolylalanine via asymmetric hydrogenation.

Informações legais

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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DuPhos and BPE Phospholane Ligands and Complexes
Aldrich Chemfiles, 8(2), 34-34 (2008)
Preparation of (S)-2-quinolylalanine by asymmetric hydrogenation.
Jones SW, et al.
Tetrahedron Letters, 40(6), 1211-1214 (1999)

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