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Sigma-Aldrich

(S,R,R)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)bis(1-phenylethyl)amine

95% (HPLC)

Sinônimo(s):

(+)-N,N-Bis[(1R)-1-phenylethyl]-dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine, (11bS)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C36H30NO2P
Número CAS:
497883-22-4
Peso molecular:
539.60
Número MDL:
MFCD08561138
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24884733
NACRES:
NA.22

Ensaio

95% (HPLC)

pf

102-103 °C

cadeia de caracteres SMILES

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56)c7ccccc7

InChI

1S/C36H30NO2P/c1-25(27-13-5-3-6-14-27)37(26(2)28-15-7-4-8-16-28)40-38-33-23-21-29-17-9-11-19-31(29)35(33)36-32-20-12-10-18-30(32)22-24-34(36)39-40/h3-26H,1-2H3/t25-,26-/m1/s1

chave InChI

LKZPDRCMCSBQFN-CLJLJLNGSA-N

Categorias relacionadas

Aplicação

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Chiral phosphoramidite ligand used in a highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diakylzincs to a variety of Michael acceptors. Also used in a palladium-catalyzed diethylzinc mediated umpolung allylation.

Características e benefícios

Advantages of the MonoPhos® ligands:
  • Superior enantiocontrol in numerous transformations
  • High activities at low catalyst loadings
  • Hydrogenations under low-pressure conditions

Informações legais

Sold under license from DSM for research purposes only.
MonoPhos is a registered trademark of DSM IP Assets B.V.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

Busque Certificados de análise (COA) digitando o Número do Lote do produto. Os números de lote e remessa podem ser encontrados no rótulo de um produto após a palavra “Lot” ou “Batch”.

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Privileged Ligands
Aldrich Chemfiles, 6(8), 7-7 null
Organic & Biomolecular Chemistry, 4, 1278-1278 (2006)
Synlett, 1375-1375 (2001)
Oliver Knopff et al.
Organic letters, 4(22), 3835-3837 (2003-02-26)
[formula: see text] The zinc enolates, resulting from the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkyl zinc reagents to cyclic and acyclic enones, could be trapped, quantitatively, as silyl enol ethers with TMSOTf in apolar solvents or with TMSCI and NEt3.
Jorge Esquivias et al.
The Journal of organic chemistry, 70(18), 7451-7454 (2005-08-27)
[reaction: see text] The enantioselective catalytic 1,4-addition to alpha,beta-unsaturated ketimines is an unprecedented process. Herein, we document the copper-catalyzed addition of dialkylzinc reagents to (2-pyridylsulfonyl)imines of chalcones. This process occurs rapidly in the presence of a chiral phosphoramidite ligand to

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