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594768

Sigma-Aldrich

4-Methoxycarbonylphenylboronic acid pinacol ester

97%

Sinônimo(s):

4-Carbomethoxyphenylboronic acid pinacol ester, Methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C14H19BO4
Número CAS:
171364-80-0
Peso molecular:
262.11
Número MDL:
MFCD02179438
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24881534
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

100

Ensaio

97%

Formulário

solid

pf

77-81 °C (lit.)

grupo funcional

ester

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)c1ccc(cc1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C14H19BO4/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)11-8-6-10(7-9-11)12(16)17-5/h6-9H,1-5H3

chave InChI

REIZEQZILPXYKS-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Aplicação

4-Methoxycarbonylphenylboronic acid pinacol ester can be used as a reagent:   
  • In Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl halides to form C-C bonds.[1][2]     
  • For the synthesis of biphenyl derivatives by selective ortho C-H arylation of ketones using Rh catalyst.[3]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCV0083
MKCR1687
MKCL8224
MKBW4305V
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Kelvin S L Chan et al.
Nature chemistry, 6(2), 146-150 (2014-01-24)
There have been numerous developments in C-H activation reactions in the past decade. Attracted by the ability to functionalize molecules directly at ostensibly unreactive C-H bonds, chemists have discovered reaction conditions that enable reactions of C(sp(2))-H and C(sp(3))-H bonds with
Bing Zhang et al.
Organic letters, 19(21), 5940-5943 (2017-10-20)
A general method for selective ortho C-H arylation of ketone, with boron reagent enabled by rhodium complexes with excellent yields, is developed. The transformation is characterized by the use of air-stable Rh catalyst, high monoarylation selectivity, and excellent yields of
Synthesis of ester-substituted dihydroacridine derivatives and their spectroscopic properties
Suzuki R, et al.
New. J. Chem., 40(3), 2920-2926 (2016)

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