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548030

Sigma-Aldrich

3-Bromo-4-methylpyridine

96%

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H6BrN
Número CAS:
Peso molecular:
172.02
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

96%

índice de refração

n20/D 1.56 (lit.)

p.e.

199-200 °C (lit.)

densidade

1.549 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo

cadeia de caracteres SMILES

Cc1ccncc1Br

InChI

1S/C6H6BrN/c1-5-2-3-8-4-6(5)7/h2-4H,1H3

chave InChI

GSQZOLXWFQQJHJ-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

3-Bromo-4-methylpyridine may be used as a building block in the preparation of:
  • substituted 4-(2,2-diphenylethyl)pyridine-N-oxides for use as potent phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors[1]
  • benzodiazepine site ligands bearing tricyclic pyridone moiety for human GABAA receptor[2]
  • a novel isomer of ascididemin[3]
  • 3-bromopyridine-4-carbonitrile[4]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

174.9 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

79.4 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Richard Frenette et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(20), 3009-3013 (2002-09-25)
A detailed SAR study directed toward the optimization of pharmacokinetic parameters for analogues of L-791,943 is reported. The introduction of a soft metabolic site on this structure permitted the identification of L-826,141 as a potent phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitor
James Crawforth et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(7), 1679-1682 (2004-03-18)
A series of tricyclic pyridones has been evaluated as benzodiazepine site ligands with functional selectivity for the alpha(3) over the alpha(1) containing subtype of the human GABA(A) receptor ion channel. This investigation led to the identification of a high affinity
Condensed heteroaromatic ring systems. XV. Synthesis of pyranopyridinones from halopyridinecarbonitriles.
Sakamoto T, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 36(5), 1890-1894 (1988)
Ida Nymann Petersen et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(72), 9092-9094 (2012-08-07)
A new and convergent synthesis of ascididemin is presented. Using an anionic cascade ring closure as the key step, this natural product is obtained in 45% overall yield in just 6 steps starting from 2'-fluoroacetophenone. This new approach was extended

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