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Sigma-Aldrich

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine

≥98.0% (TLC)

Sinônimo(s):

tert-Butyl (S)-3-pyrrolidinylcarbamate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H18N2O2
Número CAS:
Peso molecular:
186.25
Beilstein:
5377813
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥98.0% (TLC)

Formulário

solid

atividade óptica

[α]/D -21.5±2.0°, c = 1 in ethanol

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCNC1

InChI

1S/C9H18N2O2/c1-9(2,3)13-8(12)11-7-4-5-10-6-7/h7,10H,4-6H2,1-3H3,(H,11,12)/t7-/m0/s1

chave InChI

DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N

Aplicação

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine can be used as a building block to prepare:
  • 2,4,6-trisubstitued pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as potent inhibitors against EGFR tyrosine kinase.
  • Aminopyrrolidine scaffolds for asymmetric Morita−Baylis-Hillman reaction.
  • N-benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as potent bacterial cell division inhibitors.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and biological evaluation of irreversible EGFR tyrosine kinase inhibitors containing pyrido [3, 4-d] pyrimidine scaffold
Zhang H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 26(12), 3619-3633 (2018)
N-Benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as novel inhibitors of cell division in E. coli
Mukherjee S, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(23), 6651-6655 (2007)
Chiral 3-aminopyrrolidines as a rigid diamino scaffold for organocatalysis and organometallic chemistry
Pouliquen M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 21(11-12), 1511-1521 (2010)

Artigos

Mono-Boc-protected diamines are versatile building blocks for chemical synthesis. Their production is a lot more challenging than the simple reaction scheme might imply, because the Boc-anhydride reagent cannot differentiate between the two identical amino moieties in the substrate.

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