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Sigma-Aldrich

Cyclopropylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Sinônimo(s):

Bromocyclopropylmagnesium

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C3H5BrMg
Número CAS:
Peso molecular:
145.28
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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adequação da reação

reaction type: Grignard Reaction

concentração

0.5 M in THF

p.e.

65 °C

densidade

0.968 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Br[Mg]C1CC1

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-2-3-1;;/h1H,2-3H2;1H;/q;;+1/p-1

chave InChI

QUPLLJGAJVXXBW-UHFFFAOYSA-M

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Aplicação

Cyclopropylmagnesium bromide solution has been used in Grignard reaction that finds application as the key step in the preparation of aminopropylindenes, a chemotype of oxidosqualene cyclase (OSC) inhibitors from Grundmann′s ketone.[1] It can react with trimethylborate to form cyclopropylboronic acid, which can undergo Suzuki-type coupling reactions with different aryl, and heteroaryl bromides to form the cyclopropyl adducts.[2]

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Órgãos-alvo

Central nervous system, Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17.22 °C - closed cup


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Aminopropylindenes derived from Grundmann's ketone as a novel chemotype of oxidosqualene cyclase inhibitors.
Lange S, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 63, 758-764 (2013)
Cyclopropylboronic acid: synthesis and Suzuki cross-coupling reactions.
Wallace D, et al.
Tetrahedron, 43(39), 6987-6990 (2002)

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