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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H12N2
Número CAS:
69500-64-7
Peso molecular:
100.16
Número MDL:
MFCD00191745
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24866461
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

100

Ensaio

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Formulário

liquid

atividade óptica

[α]20/D +20°, c = 1 in chloroform

índice de refração

n20/D 1.482 (lit.)

p.e.

65 °C/11 mmHg (lit.)

densidade

0.933 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine

cadeia de caracteres SMILES

NC[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C5H12N2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h5,7H,1-4,6H2/t5-/m0/s1

chave InChI

AUKXFNABVHIUAC-YFKPBYRVSA-N

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Descrição geral

(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine is a chiral vicinal diamine.

Aplicação

(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine can be used as an organocatalyst:
  • For the asymmetric transformation of (S)-alanine.[1]
  • In the asymmetric α-fluorination of linear and branched aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as the fluorinating agent.[2]

It can also be used as a reactant to prepare Schiff base metal complexes with pyrrolidine fragment as a ligand in asymmetric synthesis.[3]
Used in the synthesis of compounds with antitumor activity.[4]

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H226,H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

116.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

47 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ1826
08126AG

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K Morikawa et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 80(9), 837-842 (1991-09-01)
The optical isomers of 2-aminomethylpyrrolidine(1,1-cyclobutane- dicarboxylato)platinum(II) (DWA2114, 1), which has potent antitumor activity against various tumors, were synthesized. They were examined for antitumor activity against Colon 26 carcinoma in a sc-iv system, and changes in urinary protein and sugar levels
Dioxovanadium (V) complexes of Schiff bases derived from S-(+)-2-(aminomethyl) pyrrolidine and aromatic o-hydroxycarbonyl compounds: Synthesis, characterization and structure
Kwiatkowski E, et al.
Polyhedron, 25(15), 2809-2814 (2006)
Asymmetric Transformation of Alanine via Optically Labile Imidazolines
Shibata S, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 52(10), 2938-2941 (1979)
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(24), 3706-3710 (2005)

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Chiral Vicinal Diamines for Asymmetric Synthesis

Chiral vicinal diamines are of tremendous interest to the synthetic chemist as they are found in many chiral catalysts and pharmaceuticals.

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