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Sigma-Aldrich

(S)-1-Octen-3-ol

≥95% (sum of enantiomers, GC)

Sinônimo(s):

(S)-Matsutake alcohol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C8H16O
Número CAS:
Peso molecular:
128.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥95% (sum of enantiomers, GC)

Formulário

liquid

pureza óptica

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

grupo funcional

hydroxyl

cadeia de caracteres SMILES

CCCCC[C@H](O)C=C

InChI

1S/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3/t8-/m1/s1

chave InChI

VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N

Aplicação

(S)-1-Octen-3-ol can be used:
  • As an odorant in the study of an olfactory sensory map of the Anopheles gambiae maxillary palp.[1]
  • As an intermediate in the synthesis of natural product polyporolide and a prostaglandin named 8-aza-prostaglandin E1.[2][3]
  • As a substrate in the preparation of trienols by reacting with 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)2/AgOAc.[4]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

154.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

68 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Jonathan D Bohbot et al.
PloS one, 4(9), e7032-e7032 (2009-09-16)
Enantiomers differ only in the left or right handedness (chirality) of their orientations and exhibit identical chemical and physical properties. In chemical communication systems, enantiomers can be differentially active at the physiological and behavioral levels. Only recently were enantioselective odorant
Odor coding in the maxillary palp of the malaria vector mosquito Anopheles gambiae
Lu T, et al.
Current Biology, 17(18), 1533-1544 (2007)
A stereoselective synthesis of the reported structure of polyporolide
Patil PH and Fernandes RA
Royal Society of Chemistry Advances, 5(61), 49189-49194 (2015)
Damien Brandt et al.
Organic letters, 14(21), 5594-5597 (2012-10-24)
The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.
Alan J Grant et al.
PloS one, 6(6), e21785-e21785 (2011-07-09)
1-Octen-3-ol (octenol) is a common attractant released by vertebrates which in combination with carbon dioxide (CO(2)) attracts hematophagous arthropods including mosquitoes. A receptor neuron contained within basiconic sensilla on the maxillary palps of adult mosquitoes responds selectively to 1-octen-3-ol. Recently

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