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Sigma-Aldrich

15-Hydroxypentadecanoic acid

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About This Item

Fórmula linear:
HO(CH2)14CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
258.40
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

97%

pf

85-89 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
hydroxyl

cadeia de caracteres SMILES

OCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C15H30O3/c16-14-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13-15(17)18/h16H,1-14H2,(H,17,18)

chave InChI

BZUNJUAMQZRJIP-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

15-Hydroxypentadecanoic acid is an ω-hydroxy acid. One of the method reported for its synthesis is from 1,12-dodecanolide.[1] It is reported to be one of the bioactive component in Tagetes erecta L. leaf and flower extract.[2]
15-Hydroxypentadecanoic acid undergoes lactonization reaction catalyzed by Mucor javanicus L46 and Mucor miehei to afford macrocyclic mono- and oligolactone derivatives.[3] Its lipase-catalyzed synthesis from 15-tetracosenoic acid in Malania Olcifera Chum oil has been proposed. It also participates in the biosynthesis of pentadecanolide.[4]

Aplicação

15-Hydroxypentadecanoic acid is suitable reagent used in the following studies:
  • As an internal standard in the quantification of formation of 11-hydroxylauric acid by gas chromatography.[5]
  • In the synthesis of [16-14C]16DCA (DCA= dicarboxylic acid) by one-carbon elongation procedure at C15.[6]
  • As an internal standard for the normalization of intensities in the mass spectra of plant cutin polymer.[7]
It may be used in the synthesis of 5-pentadecanolide on dealuminated HY zeolite[8] and also fatty acid analog of podophyllotoxin.[9]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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