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Sigma-Aldrich

Phenylphosphonic dichloride

technical grade, 90%

Sinônimo(s):

Benzenephosphonic dichloride, Benzenephosphonyl chloride, Phenyldichlorophosphine oxide, Phenylphosphonyl dichloride, Phenylphosphoryl dichloride, P,P-Dichlorophenylphosphine oxide

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5POCl2
Número CAS:
Peso molecular:
194.98
Beilstein:
1072240
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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grau

technical grade

Nível de qualidade

Ensaio

90%

Formulário

liquid

adequação da reação

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

índice de refração

n20/D 1.559 (lit.)

p.e.

258 °C (lit.)

pf

3 °C (lit.)

densidade

1.375 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

ClP(Cl)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H5Cl2OP/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

chave InChI

IBDMRHDXAQZJAP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Phenylphosphonic dichloride (PPDC) is an organophosphorus compound with flame-retardant properties.[1]
It can be used:
  • In the synthesis of PBPP (3,9-diphenyl-3,9-dioxa-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro-5,5-undecane), another organo-phosphorus flame retardant.[2]
  • As a reactant in the synthesis of perfluoroalkyl(phenyl)phosphinic acids from perfluoroalkyl Grignard reagents.[3]
  • As a starting material for the synthesis of benzoxazine monomer containing phenylphosphine oxide which can be polymerized via ring-opening polymerization.[4]
  • As a chlorinating agent for the conversion of thienopyrimidinedione into 4,6-dichlorothienopyrimidine.[5]

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

399.2 °F

Ponto de fulgor (°C)

204 °C

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(20), 5919-5923 (2009)
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Hoang D and Kim J
Polymer Degradation and Stability, 93(1), 36-42 (2008)
A study of the reaction of perfluoroalkyl Grignard reagents with phosphoryl chloride and phenylphosphonic dichloride
Hosein AI and Caffyn AJM
Dalton Transactions, 41(43), 13504-13508 (2012)
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