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Sigma-Aldrich

Benzoic anhydride

≥95%

Sinônimo(s):

Benzoyl anhydride, Benzoyl benzoate, Bis(phenylcarbonyl)ether

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About This Item

Fórmula linear:
(C6H5CO)2O
Número CAS:
Peso molecular:
226.23
Beilstein:
516726
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

≥95%

Formulário

solid

pf

38-42 °C (lit.)

densidade

1.199 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

anhydride
ester
phenyl

cadeia de caracteres SMILES

O=C(OC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H10O3/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

chave InChI

CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Benzoic anhydride can be used as a:
  • Condensation reagent in the synthesis of carboxylic esters from carboxylic acids and alcohols.[1]
  • Coupling reagent in the synthesis of macrolactones.[2]
  • Acylating reagent for acylating sulfonamides, amines, alcohols, and phenols using ZSM-5-SO3H as a catalyst.[3]

It can be also used as a reagent for the preparation of benzyl benzoate [4], benzylidene dibenzoate [5], 4-benzoyltoluene [6].

Pictogramas

Health hazardCorrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Inhalation

Órgãos-alvo

Lungs

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

235.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

113 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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ZSM-5-SO3H: an efficient catalyst for acylation of sulfonamides amines, alcohols, and phenols under solvent-free conditions
Massah AR, et al.
ISRN Organic Chemistry, 2013(10), 2312-2312 (2013)
Acylations with long-chain acid anhydrides and acyl chlorides over zeolite beta
Bejblova M, et al.
Topics in Catalysis, 52(1-2), 178-184 (2009)
TMEDA: efficient and mild catalyst for the acylation of alcohols, phenols and thiols under solvent-free condition
Kadam ST, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 30(5), 1071-1076 (2009)
Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1, 1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
Chapman RSL, et al.
Tetrahedron, 74(44), 6442-6452 (2018)
J O Boison et al.
Journal of AOAC International, 81(6), 1267-1272 (1998-12-16)
A recently developed multiresidue method using gradient liquid chromatographic conditions for analysis of residues of beta-lactam drugs in bovine muscle tissues after precolumn derivatization with acetic anhydride was modified to permit isocratic analysis. The modification included replacing the acylating reagent

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