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343609

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Methyl p-tolyl sulfoxide

99%

Sinônimo(s):

(+)-(R)-Methyl 4-tolyl sulfoxide, (+)-Methyl p-tolyl sulfoxide, (R)-4-Methylphenyl methyl sulfoxide, 1-Methyl-4-[(R)-methylsulfinyl]benzene

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About This Item

Fórmula linear:
CH3C6H4S(O)CH3
Número CAS:
1519-39-7
Peso molecular:
154.23
Beilstein:
2040677
Número MDL:
MFCD00151502
Código UNSPSC:
12191600
ID de substância PubChem:
24861180
NACRES:
NA.22

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Ensaio

99%

atividade óptica

[α]20/D +145°, c = 2 in acetone

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

pf

73-75 °C (lit.)

grupo funcional

sulfoxide

cadeia de caracteres SMILES

Cc1ccc(cc1)S(C)=O

InChI

1S/C8H10OS/c1-7-3-5-8(6-4-7)10(2)9/h3-6H,1-2H3/t10-/m1/s1

chave InChI

FEVALTJSQBFLEU-SNVBAGLBSA-N

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Descrição geral

(R)-(+)-Methyl p-tolyl sulfoxide may be used to prepare (R)-(+)-methyl 3,5-dimethoxy-6-[8-oxo-9-(p-tolylsulfinyl) nonyl] benzoate, an intermediate for (R)-lasiodiplodin synthesis.[1] Its anions undergo addition reaction with nitrones to form optically active a-substituted N-hydroxylamines.[2] (R)-(+)-Methyl p-tolyl sulfoxide also reacts with O-mesitylsulfonylhydroxylamine (MSH) to form (-)-(R)-S-methyl-S-p-tolylsulfoximine.[3]

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
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0000227560
0000227560
0000235100
0000144247

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Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLIX. Synthesis of optically active sulfoximines from optically active sulfoxides.
Johnson CR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(16), 2458-2459 (1974)
Asymmetric synthesis of orsellinic acid type macrolides: The example of lasiodiplodin.
Solladie G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 1(3), 187-198 (1990)
The reaction of nitrones with (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion; asymmetric synthesis of optically active secondary amines.
Murahashi S-I, et al.
Tetrahedron Letters, 34(16), 2645-2648 (1993)

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