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Sigma-Aldrich

Diallyl pyrocarbonate

≥95.0% (T)

Sinônimo(s):

(Alloc)2O, Diallyl dicarbonate

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About This Item

Fórmula linear:
(CH2=CHCH2OCO)2O
Número CAS:
Peso molecular:
186.16
Beilstein:
4390381
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:

Ensaio

≥95.0% (T)

índice de refração

n20/D 1.434 (lit.)
n20/D 1.434

p.e.

60 °C/0.05 mmHg (lit.)

densidade

1.121 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicação(ões)

peptide synthesis

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

C=CCOC(=O)OC(=O)OCC=C

InChI

1S/C8H10O5/c1-3-5-11-7(9)13-8(10)12-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2

chave InChI

XVSSGIXTKVRGAR-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Diallyl pyrocarbonate or (Alloc)2O is used as a reagent for the introduction of allyloxycarbonyl (Alloc or Aloc) protecting group to primary and secondary amines. In peptide synthesis, it is also used to protect amino acid functional groups due to its stability to the acidic and basic conditions. Various amino functional groups such as amino sugars and nucleosides are also protected by using diallyldicarbonate reagent.

Outras notas

Reagent for the convenient introduction of the N-allyloxycarbonyl (N-Alloc) amino protection ; Allyl carbamate protections can be readily cleaved by palladium(0) reagents.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

201.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

94 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Diallyl dicarbonate. A convenient reagent for the synthesis of allyl carbamates.
Barcelo G, et al.
Tetrahedron Letters, 28(47), 5809-5810 (1987)
O. Dangles et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52, 4984-4984 (1987)
G. Sennyey et al.
Tetrahedron Letters, 28, 5809-5809 (1987)
H. Kunz et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 96, 426-426 (1984)
N-[(Allyloxycarbonyl) oxy] maleimide-styrene Copolymer
N Carmen, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-2 (2001)

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