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31460

Sigma-Aldrich

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

purum, ≥98.0% (TLC)

Sinônimo(s):

D-Glucose diacetonide, Diacetone-D-glucose

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H20O6
Número CAS:
582-52-5
Peso molecular:
260.28
Beilstein:
84386
Número CE:
209-486-0
Número MDL:
MFCD00005544
Código UNSPSC:
12352201
ID de substância PubChem:
57648572
NACRES:
NA.22

grau

purum

Ensaio

≥98.0% (TLC)

atividade óptica

[α]20/D −11.5±1°, c = 5% in ethanol

pf

110-111 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)OC[C@@H](O1)[C@H]2O[C@@H]3OC(C)(C)O[C@@H]3[C@H]2O

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1

chave InChI

KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

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Outras notas

Important protected derivative of glucose; the 3-OH group can be directly manipulated, the 5,6-O-isopropylidene protection is selectively cleavable; oxidation and reduction of the 3-OH leads to an allofuranose derivative; review

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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S. Iacono et al.
Organic Syntheses, 64, 57-57 (1986)
Yoon-Suk Kang et al.
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Brucella is an intracellular bacterial pathogen that causes chronic systemic infection in domesticated livestock and poses a zoonotic infectious risk to humans. The virulence of Brucella is critically dependent on its ability to replicate and survive within host macrophages. Brucella
A. Vasella et al.
Modern Synthetic Methods, 2, 173-173 (1980)
Z Huang et al.
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Two sets of experimental protocols are given for the synthesis of 3',5'-bis-homodeoxyribonucleosides, building blocks for the synthesis of oligodeoxynucleotide analogs where the -O-PO2-O- groups are replaced by -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, and -CH2-SO2-CH2- units. Conditions are presented for joining these building blocks
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