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290971

Sigma-Aldrich

2,2-Dimethyl-4-pentenal

technical grade, 90%, contains 1000 ppm hydroquinone as stabilizer

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About This Item

Fórmula linear:
H2C=CHCH2C(CH3)2CHO
Número CAS:
Peso molecular:
112.17
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

grau

technical grade

Ensaio

90%

contém

1000 ppm hydroquinone as stabilizer

índice de refração

n20/D 1.4203 (lit.)

pb

124-125 °C (lit.)

densidade

0.825 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(CC=C)C=O

InChI

1S/C7H12O/c1-4-5-7(2,3)6-8/h4,6H,1,5H2,2-3H3

chave InChI

DXSDIWHOOOBQTJ-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

2,2-Dimethyl-4-pentenal has been used:
  • as electrophile in the synthesis of rearranged bicyclo[6.3.0]undecane isoprenoid skeleton of cyclooctenoid sesquiterpene dactylol and 3a-epi-dactylol
  • in the preparation of imine ligand via condensation with primary amine

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

64.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

18 °C - closed cup


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Latent olefin metathesis catalysts featuring chelating alkylidenes.
Hejl A, et al.
Organometallics, 25(26), 6149-6154 (2006)
Alois Fürstner et al.
The Journal of organic chemistry, 61(25), 8746-8749 (1996-12-13)
A straightforward total synthesis of the cyclooctenoid sesquiterpene dactylol (1) and of 3a-epi-dactylol (13) has been achieved in six synthetic operations. The unusual rearranged bicyclo[6.3.0]undecane isoprenoid skeleton of these target molecules has been formed via an initial three-component coupling triggered

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