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Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride

reagent grade

Sinônimo(s):

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número CAS:
Peso molecular:
142.22
Beilstein:
4123663
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352001
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

grau

reagent grade

Nível de qualidade

adequação da reação

reagent type: reductant

p.e.

116-118 °C/1 mmHg (lit.)

densidade

0.798 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[H][Al](CC(C)C)CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

chave InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Diisobutylaluminum hydride is commonly used as a reducing agent in organic synthesis.[1]

Aplicação

Diisobutylaluminum hydride can be used in the following protocols:
  • As a promotor of Tishchenko reaction of aldehydes.[2]
  • Conversion of benzylidene acetals of 1,2-and 1,3-glycols to the corresponding monobenzyl ethers of the glycols.[3]
  • To generate a novel chiral reducing agent based on (S)-proline for the asymmetric reduction of prochiral ketones.[4]

Embalagem

Supplied in a Sure/Pac cylinder and has a 1/4-turn bronze ball valve with a female 1/4" NPT outlet thread (Z122661) installed. Before using the cylinder, ensure that the valve is closed, then remove carbon steel plug that seals the outlet valve.

Compatible with the following:
For instructions please refer to technical bulletin AL-136: The Aldrich Sure/Pac Cylinder System

Informações legais

Aldrich is a registered trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
Sure/Pac is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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Palavra indicadora

Danger

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Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

nwg

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Asymmetric reduction of prochiral keto esters with a chiral reducing agent prepared from tin (II) chloride, chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride.
Mukaiyama T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 14(6), 813-816 (1985)
Daisuke Ando et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 66(39), 10154-10162 (2018-09-13)
The metabolic fate of a new fungicide, mandestrobin, labeled with 14C at the phenoxy or benzyl ring was examined in wheat after a single spray application at 300 g/ha. Mandestrobin penetrated into foliage over time, with both radiolabels showing similar
Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation.
Hon YS, et al.
Tetrahedron, 63(46), 11325-11340 (2007)
A facile cleavage of benzylidene acetals with diisobutylaluminum hydride.
Takano S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 12(10), 1593-1596 (1983)
Reaction of diisobutylaluminum hydride with selected organic compounds containing representative functional groups
Yoon N M
The Journal of Organic Chemistry, 50(14), 2443-2450 (1985)

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