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Sigma-Aldrich

S-Alpine-Borane® solution

0.5 M in THF

Sinônimo(s):

B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H31B
Número CAS:
42371-63-1
Peso molecular:
258.25
Número MDL:
MFCD00082390
Código UNSPSC:
12352000
ID de substância PubChem:
24854265
NACRES:
NA.22

forma

liquid

atividade óptica

[α]22/D +1.2°, neat

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.897 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m0/s1

chave InChI

VCDGSBJCRYTLNU-NEXGVSGLSA-N

Descrição geral

S-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (-)-α-pinene via hydroboration.

Aplicação

R- and S-Alpine-Boranes are used for asymmetric reduction of aldehydes and prochiral ketones.
S-Alpine-Borane® solution may be used to prepare:
  • 5(S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate, an intermediate for the stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4.
  • (+)-(S)-4-hydroxy-6-phenyl-5-hexynyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  • (R)-1-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol, an intermediate for the preparation of (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD).

Informações legais

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

1.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-17 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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