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Sigma-Aldrich

4-Ethynylanisole

97%

Sinônimo(s):

1-Ethynyl-4-methoxybenzene

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About This Item

Fórmula linear:
CH3OC6H4C≡CH
Número CAS:
768-60-5
Peso molecular:
132.16
Número MDL:
MFCD00168815
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24852402
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

índice de refração

n20/D 1.563 (lit.)

pb

87-91 °C/11 mmHg (lit.)

pf

28-29 °C (lit.)

densidade

1.019 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

COc1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C9H8O/c1-3-8-4-6-9(10-2)7-5-8/h1,4-7H,2H3

chave InChI

KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

4-Ethynylanisole forms the corresponding propargyl aldehyde in good yield directly from DMF-dimethyl acetal without the need for making an acetylide salt. 1,3-dipolar cycloaddition of acceptor-cyclopropylmethylsilanes affords functionalized cyclopentenes in good yields.

4-Ethynylanisole can be used as a building block in organic synthesis and also used in sonogashira coupling reactions.

Aplicação

1,3-dipolar cycloaddition of acceptor-cyclopropylmethylsilanes affords functionalized cyclopentenes in good yields.
4-Ethynylanisole was used:
  • in the synthesis of photoluminescent 1,2-dihydrophosphinines via a [4 + 2] cycloaddition
  • along with an arylboronic acid and sodium azide in a copper-catalyzed, three-component synthesis of trisubstituted 1,2,4-triazoles
  • in a study of a gold (III)-catalyzed hydroamination of alkynes leading to N-vinylindoles.
Forms the corresponding propargyl aldehyde in good yield directly from DMF-dimethyl acetal without the need for making an acetylide salt.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

179.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

82 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

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Tetrahedron Letters, 45, 5043-5043 (2004)
Formal [3+2] addition of acceptor-substituted cyclopropylmethylsilanes with aryl acetylenes.
Veejendra K Yadav et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(20), 2669-2671 (2008-07-17)
Yuhua Zhang et al.
Organic letters, 9(4), 627-630 (2007-02-09)
A highly efficient double-hydroamination reaction of o-alkynylanilines with terminal alkynes leading to N-alkenylindoles was developed by using gold(III) as a catalyst under neat conditions. [reaction: see text].
Synlett, 278-278 (2007)
Resorcinol--formaldehyde resins as metal-free semiconductor photocatalysts for solar-to-hydrogen peroxide energy conversion
Shiraishi, Yasuhiro and Takii, et al.
Nature Materials, 18, 985-993 (2019)
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