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188778

Sigma-Aldrich

5-Amino-2-chloropyridine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H5ClN2
Número CAS:
5350-93-6
Peso molecular:
128.56
Beilstein:
108891
Número CE:
226-322-3
Número MDL:
MFCD00006243
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24851317
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

200

Ensaio

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Formulário

solid

pf

81-83 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

cadeia de caracteres SMILES

Nc1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C5H5ClN2/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H,7H2

chave InChI

QAJYCQZQLVENRZ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

5-Amino-2-chloropyridine undergoes Suzuki-Miyaura coupling with sterically hindered 2,6-dimethylphenylboronic acid[1]. It undergoes facile temperature dependent displacement of chloride by bromide via Sandmeyer reaction to yield 2,5-dibromopyridine[2].

Aplicação

5-Amino-2-chloropyridine was used in the synthesis of [2H5]2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine[3]. It was used in identification and evaluation of molecularly imprinted polymers for the selective removal of potentially genotoxic aminopyridine impurities from pharmaceuticals[4].

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCB4549
BCCB2958
BCBZ6802
BCBC0819V
BCBC0819

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Fast identification of selective resins for removal of genotoxic aminopyridine impurities via screening of molecularly imprinted polymer libraries.
Kecili R, et al. et al.
Journal of Chromatography A (2014)
Unexpected Displacements of Chloride by Bromide Found During Sandmeyer Reactions of 3-or 5-Amino-2-chloropyridines.
Krapcho AP and Haydar SN.
Heterocyclic Communications, 4(4), 291-292 (1998)
A M Lynch et al.
Cancer research, 52(22), 6216-6223 (1992-11-15)
During the cooking of beef, the genotoxic heterocyclic aromatic amines 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (MeIQx), 2-amino-3,4,8-trimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (DiMeIQx), and 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) are formed. Little is known about the fate of these compounds in humans or the factors affecting it. We have developed assays based
A highly active catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of heteroaryl compounds.
Kelvin L Billingsley et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(21), 3484-3488 (2006-04-28)

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