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Sigma-Aldrich

Cyanogen bromide

≥98.5% (RT)

Sinônimo(s):

Bromine cyanide

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About This Item

Fórmula linear:
BrCN
Número CAS:
Peso molecular:
105.92
Beilstein:
1697296
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

densidade de vapor

3.65 (vs air)

Nível de qualidade

pressão de vapor

100 mmHg ( 22.6 °C)

Ensaio

≥98.5% (RT)

Formulário

crystals

p.e.

61-62 °C (lit.)

pf

50-53 °C (lit.)

grupo funcional

bromo

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

BrC#N

InChI

1S/CBrN/c2-1-3

chave InChI

ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

  • Cyanogen bromide is widely used in protein immobilization and cleavage.
  • Under von Braun reaction conditions, CNBr reacts with tertiary amines to yield respective organocyanamides.
  • It can also be used to synthesize organic intermediates like cyanuric bromide, derivatives of urea, guanidine, creatine, aryl nitriles, and a variety of heterocyclic compounds.

Outras notas

Reagent for the selective cleavage of peptide bonds (e.g. methionine)

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

>149.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

> 65 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis of hindered chiral guanidine bases starting from (S)-(N, N-dialkyl-aminomethyl) pyrrolidines and BrCN.
Kohn U, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(5), 811-818 (2006)
Straightforward Conversion of Alcohols into Nitriles.
Tarrade-Matha A, et al.
Synthetic Communications, 40(11), 1646-1649 (2010)
von Braun reaction.
Name Reactions, 562-563 (2009)
The von Braun Reaction Applied to Azetidines.
Wright K, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2017(47), 195-7201 (2017)
R J Simpson et al.
Biochemistry international, 8(6), 787-791 (1984-06-01)
Herein we describe a procedure for the in situ cyanogen bromide cleavage of N-terminally blocked proteins which have been immobilised onto the glass fiber sample disk of the gas-phase sequencer. In this manner, new amino terminii suitable for automated Edman

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