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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Mandelic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Sinônimo(s):

(R)-α-Hydroxyphenylacetic acid

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About This Item

Fórmula linear:
C6H5CH(OH)CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
152.15
Beilstein:
2691094
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

linha de produto

ReagentPlus®

Ensaio

≥99%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]23/D −153°, c = 2.5 in H2O

pf

131-133 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1

chave InChI

IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N

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Descrição geral

(R)-(-)-Mandelic acid, a chiral resolving agent,[1] is also used as a building block to synthesize pharmaceutical drugs such as penicillin and cephalosporin.[2] It can be synthesized from (R,S)-mandelonitrile with high yield and enantioselectivity using nitrilase enzyme[3] [1] [2].

(R)-(−)-Mandelic acid is a carboxylic acid used as a starting material to synthesize antibiotics, antitumor agents, and antiobesity drugs. [4]

Aplicação

(R)-(-)-Mandelic acid has been used in studies to assess its ability to undergo spontaneous oscillatory chiral conversion[5] and spontaneous condensation to form polymandelic acid.[6]

Informações legais

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Corrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Eye Dam. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Production of R-(-)-mandelic acid from mandelonitrile by Alcaligenes faecalis ATCC 8750.
Yamamoto K, et al.
Applied and Environmental Microbiology, 57(10), 3028-3032 (1991)
On the spontaneous condensation of selected hydroxy acids.
Sajewicz M, et al.
Acta Chromatographica , 21(2), 259-271 (2009)
TLC in a search for structural limitations of spontaneous oscillatory in-vitro chiral conversion. a-hydroxybutyric and mandelic acids.
Sajewicz M, et al.
J. Planar Chromatogr., 22(4), 241-248 (2009)
Green synthesis aspects of (R)-(-)-mandelic acid; a potent pharmaceutically active agent and its future prospects
Rahul Vikram S et al.
Critical Reviews in Biotechnology, 43, 1226-1235 (2023)
Enzyme-catalysed optical resolution of mandelic acid via RS (?)-methyl mandelate in non-aqueous media.
Yadav GD and Sivakumar P.
Biochemical Engineering Journal, 19(2), 101-107 (2004)

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