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Sigma-Aldrich

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride

≥98.0% (AT)

Sinônimo(s):

(−)-Bis[(S)-α-methylbenzyl]amine hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C16H19N · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
261.79
Beilstein:
4723969
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥98.0% (AT)

Formulário

solid

atividade óptica

[α]20/D −73±2°, c = 3% in ethanol

pf

~260 °C

cadeia de caracteres SMILES

Cl.C[C@H](N[C@@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C16H19N.ClH/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16;/h3-14,17H,1-2H3;1H/t13-,14-;/m0./s1

chave InChI

ZBQCLJZOKDRAOW-IODNYQNNSA-N

Aplicação

(−)-Bis[(S)-1-phenylethyl]amine hydrochloride can be used:
  • To prepare phosphoramidite (Feringa) ligand named (R)-2,2′-binaphthoyl-(S,S)-di-(1-phenylethyl)aminoylphosphine.
  • As a chiral amphiphilic cation to encapsulate polyoxometalates, which act as supramolecular assemblies employed in the asymmetric oxidation of sulfides.
  • As a chiral shift agent in the determination of enantiomeric purity of tris(tetrachlorobenzenediolato) phosphate(V) anion using 31P NMR.

Outras notas

The corresponding chiral lithium amide is used as base for the enantioselective deprotonation of ketones.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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(R)-2, 2′-Binaphthoyl-(S, S)-DI (1-phenylethyl) aminophosphine. Scalable protocols for the syntheses of phosphoramidite (feringa) ligands
Smith CR, et al.
Organic Syntheses, 85, 238-238 (2008)
Supramolecular assembly of chiral polyoxometalate complexes for asymmetric catalytic oxidation of thioethers
Wang Y, et al.
Journal of Materials Chemistry, 22(18), 9181-9188 (2012)
Large-scale synthesis and resolution of trisphat [tris (tetrachlorobenzenediolato) phosphate (v)] anion
Favarger F, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(24), 8521-8524 (2004)
M. Majewski et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 3599-3599 (1992)
P.J. Cox et al.
Tetrahedron Asymmetry, 2, 1-1 (1991)

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