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P8014

Sigma-Aldrich

4α-Phorbol 12,13-didecanoate

solid

Synonyme(s) :

4α-Phorbol 12-13-dicaprinate, 4αPDD

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C40H64O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
672.93
Beilstein:
2514324
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Forme

solid

Niveau de qualité

Couleur

white

Solubilité

DMSO: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(=O)CCCCCCCCC

InChI

1S/C40H64O8/c1-7-9-11-13-15-17-19-21-32(42)47-36-28(4)39(46)30(24-29(26-41)25-38(45)31(39)23-27(3)35(38)44)34-37(5,6)40(34,36)48-33(43)22-20-18-16-14-12-10-8-2/h23-24,28,30-31,34,36,41,45-46H,7-22,25-26H2,1-6H3/t28-,30+,31-,34-,36-,38+,39-,40-/m1/s1

Clé InChI

DGOSGFYDFDYMCW-OEFRVDPMSA-N

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Application

4α-Phorbol 12,13-didecanoate has been used as a transient receptor potential vanilloid 4 (TRPV4) agonist:
  • to study its effects on Madin-Darby canine kidney (MDCK) cells[1]
  • to study its effects on Ca2+ influx in mice fallopian tubal cells[2]
  • to study its effects on hind paw swelling in mice[3]

Actions biochimiques/physiologiques

4α-Phorbol 12,13-didecanoate is a transient receptor potential vanilloid 4 (TRPV4) agonist. It promotes extracellular calcium influx into the cells.[4]

Attention

Photosensitive

Reconstitution

Stock solution cannot be made in aqueous media; dissolve in a water-miscible organic solvent before dilution to working concentrations in aqueous media.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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T A Rose-Hellekant et al.
Molecular reproduction and development, 44(2), 250-255 (1996-06-01)
The purpose of this investigation was to determine if precocious oocyte maturation could be induced by modulating ovarian cAMP-dependent protein kinase (PKA) or protein kinase C (PKC) signal transduction pathways in the intact hamster. The following inhibitors and stimulators were
Y Fukushima et al.
The Biochemical journal, 320 ( Pt 1), 27-32 (1996-11-15)
The histamine H2 receptor is a member of the family of G-protein-coupled receptors and is linked to the activation of adenylate cyclase phospholipase C (PLC). In this study we examined the effects of protein kinase C (PKC) activation in Chinese
Yasuhito Motojima et al.
Neuroscience letters, 678, 76-82 (2018-05-08)
Pain management remains a major concern regarding the treatment of postoperative patients. Transient receptor potential (TRP) channels are considered to be new therapeutic targets for pain control. We investigated whether the genes Trpv1 and Trpv4 are involved in hind paw
M C LaPointe et al.
Molecular endocrinology (Baltimore, Md.), 7(10), 1284-1296 (1993-10-01)
During left ventricular hypertrophy, brain natriuretic peptide (BNP) and atrial natriuretic factor (ANF) mRNA levels increase, possibly due to stretch-induced activation of protein kinase C. Phorbol ester treatment of primary cultures of neonatal rat ventricular cardiocytes represents an in vitro
Tumor-promoting activity of phorbol and four diesters of phorbol in mouse skin.
W M Baird et al.
Cancer research, 31(8), 1074-1079 (1971-08-01)

Articles

Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

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