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D5439

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethoxy-1,4-naphthoquinone

≥99%, solid

Synonyme(s) :

DMNQ

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H10O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
218.21
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥99%

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC1=C(OC)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C12H10O4/c1-15-11-9(13)7-5-3-4-6-8(7)10(14)12(11)16-2/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

ZEGDFCCYTFPECB-UHFFFAOYSA-N

Application

2,3-Dimethoxy-1,4-naphthoquinone has been used to investigate the effects of ethanol on podocyte apoptosis under hypoxic and hyperoxic conditions.
Used to study the role of ROS in cell toxicity, apoptosis, and necrosis.

Actions biochimiques/physiologiques

2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone (DMNQ) has the ability to produce H2O2 through redox cycling but fails to conjugate with glutathione (GSH).

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R Bose et al.
Cell death & disease, 1, e92-e92 (2010-01-01)
Alterations in intrauterine programming occurring during critical periods of development have adverse consequences for whole-organ systems or individual tissue functions in later life. In this paper, we show that rat embryonic neural stem cells (NSCs) exposed to the synthetic glucocorticoid
Haibin Cui et al.
Journal of anesthesia, 35(3), 394-404 (2021-04-07)
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Koji Kawata et al.
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Microarray technology is proving to be a useful tool to classify undefined environmental toxicants, to investigate underlying mechanisms of toxicity, and to identify candidate toxicant-specific genetic markers by examining global effects of putative toxicants on gene expression profiles. The aim
J M Dypbukt et al.
The Journal of biological chemistry, 269(48), 30553-30560 (1994-12-02)
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Yasuhiro Ishihara et al.
Toxicology and applied pharmacology, 214(2), 109-117 (2006-01-25)
Two mechanisms have been proposed to explain quinone cytotoxicity: oxidative stress via the redox cycle and the arylation of intracellular nucleophiles. As the redox cycle is catalyzed by NADPH cytochrome P450 reductase, cytochrome P450 systems are expected to be related

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