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693626

Sigma-Aldrich

S-N-(3,5-Di-tert-butylphenyl)-3-methyl-2-(N-formyl-N-methylamino)-butanamide

96%

Synonyme(s) :

Sigaminde-B

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H34N2O2
Numéro CAS:
928789-96-2
Poids moléculaire :
346.51
Numéro MDL:
MFCD10565635
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
329761605
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

96%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D -170°, c = 1 in chloroform

Pf

180-186 °C

Groupe fonctionnel

amide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@H](N(C)C=O)C(=O)Nc1cc(cc(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C21H34N2O2/c1-14(2)18(23(9)13-24)19(25)22-17-11-15(20(3,4)5)10-16(12-17)21(6,7)8/h10-14,18H,1-9H3,(H,22,25)/t18-/m0/s1

Clé InChI

OVKNTNIBDGTNQY-SFHVURJKSA-N

Application

Used in the synthesis of chiral 1,2-diarylsubstituted aziridines.[1][2]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Conseils de prudence

P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
15318TH

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Enantioselective synthesis of 1,2-diarylaziridines by the organocatalytic reductive amination of alpha-chloroketones.
Andrei V Malkov et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(20), 3722-3724 (2007-04-07)
Andrei V Malkov et al.
Organic letters, 6(13), 2253-2256 (2004-06-18)
[reaction: see text] Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by a new N-methyl L-valine derived Lewis basic organocatalyst, such as 4d, with high enantioselectivity. The structure-reactivity investigation suggests hydrogen bonding and arene-arene interactions between the catalyst
Andrei V Malkov et al.
The Journal of organic chemistry, 72(4), 1315-1325 (2007-02-10)
Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a-d with high enantioselectivity (< or =95% ee) and low catalyst loading (1-5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in

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